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2'-O- 特戊酰氧基甲基保护的 RNA 合成 5'-叠氮化物及其在叠氮化物-炔烃环加成反应中的反应性。

Synthesis of RNA 5'-Azides from 2'-O-Pivaloyloxymethyl-Protected RNAs and Their Reactivity in Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions.

机构信息

Division of Biophysics, Institute of Experimental Physics, Faculty of Physics, University of Warsaw , Pasteura 5, 02-093 Warsaw, Poland.

Centre of New Technologies, University of Warsaw , Banacha 2c, 02-097 Warsaw, Poland.

出版信息

Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3624-3627. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01591. Epub 2017 Jun 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b01591
PMID:28636394
Abstract

Commercially available 2'-O-pivaloyloxymethyl (PivOM) phosphoramidites were employed in an SPS protocol for RNA 5' azides. The utility of the N-RNAs in CuAAC and SPAAC was demonstrated by RNA 5' labeling, chemical ligation including fragment joining and cyclization, and bioconjugation. As a result, several new RNA conjugates that may be valuable tools for studies on biological events such as innate immune response (cyclic dinucleotides), post-transcriptional gene regulation (circular RNAs), or mRNA turnover (mG capped RNAs) were obtained.

摘要

商业上可获得的 2'-O-特戊酰氧甲基 (PivOM) 亚磷酰胺被用于 RNA 5'叠氮化物的 SPS 方案。通过 RNA 5'标记、包括片段连接和环化的化学连接以及生物缀合,证明了 N-RNAs 在 CuAAC 和 SPAAC 中的实用性。结果,获得了几种新的 RNA 缀合物,它们可能是研究先天免疫反应(环状二核苷酸)、转录后基因调控(环状 RNA)或 mRNA 周转(mG 帽 RNA)等生物事件的有价值的工具。

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