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烯烃与磺酰胺和N-硫代琥珀酰亚胺的分子间亚磺酰胺化反应,用于合成β-磺酰氨基硫醚和二氢苯并噻嗪。

Intermolecular sulfenoamination of alkenes with sulfonamides and N-sulfanylsuccinimides to access β-sulfonylamino sulfides and dihydrobenzothiazines.

作者信息

Liu Tao, Tian Jun, Gao Wen-Chao, Chang Hong-Hong, Liu Qiang, Li Xing, Wei Wen-Long

机构信息

College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2017 Jul 19;15(28):5983-5992. doi: 10.1039/c7ob01225j.

DOI:10.1039/c7ob01225j
PMID:28678243
Abstract

An acid-catalyzed intermolecular sulfenoamination reaction of alkenes is developed with sulfonamides as the nitrogen source and N-sulfanylsuccinimides as the sulfur source. This methodology provides a straightforward and general way to synthesize various β-sulfonylamino sulfides with high regio- and diastereoselectivity. The developed method was coupled with intramolecular C-N coupling in a one-pot procedure to afford a series of dihydrobenzothiazine derivatives, a kind of important heterocycle used as biologically active compounds in medicinal chemistry.

摘要

以磺酰胺为氮源、N-硫代琥珀酰亚胺为硫源,开发了一种酸催化的烯烃分子间硫氨基化反应。该方法提供了一种直接且通用的方法,可高区域选择性和非对映选择性地合成各种β-磺酰基氨基硫醚。所开发的方法与分子内C-N偶联在一锅法中相结合,以得到一系列二氢苯并噻嗪衍生物,这是一类重要的杂环化合物,在药物化学中用作生物活性化合物。

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