• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铑催化的β,β-二取代烯酮不对称氢化高效合成手性芳香酮。

Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones.

作者信息

Zhang Tao, Jiang Jun, Yao Lin, Geng Huiling, Zhang Xumu

机构信息

School of Chemistry & Pharmacy, Northwest A&F University, Yangling, Shaanxi 712100, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Aug 15;53(66):9258-9261. doi: 10.1039/c7cc04045h.

DOI:10.1039/c7cc04045h
PMID:28771264
Abstract

A succinct and efficient protocol was developed for the synthesis of chiral aromatic ketones via asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones with rhodium catalysts based on chiral bisphosphine thiourea ligands. A series of substrates (17 examples) was smoothly catalyzed to afford the corresponding chiral aromatic ketones in high conversions (>99%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

摘要

开发了一种简洁高效的方法,用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β,β-二取代烯酮进行不对称氢化来合成手性芳香酮。一系列底物(17个实例)被顺利催化,以高转化率(>99%)和优异的对映选择性(高达96% ee)得到相应的手性芳香酮。

相似文献

1
Highly efficient synthesis of chiral aromatic ketones via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β,β-disubstituted enones.通过铑催化的β,β-二取代烯酮不对称氢化高效合成手性芳香酮。
Chem Commun (Camb). 2017 Aug 15;53(66):9258-9261. doi: 10.1039/c7cc04045h.
2
Iron-, Cobalt-, and Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and Asymmetric Hydrogenation of Ketones.铁、钴和镍催化的不对称转移氢化和酮的不对称氢化。
Acc Chem Res. 2015 Sep 15;48(9):2587-98. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00043. Epub 2015 Aug 24.
3
Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds.铑催化的非环 α,β-不饱和羰基化合物的不对称氢化反应。
Org Biomol Chem. 2020 Feb 7;18(5):856-859. doi: 10.1039/c9ob02536g. Epub 2020 Jan 15.
4
ZnCl2 -promoted asymmetric hydrogenation of β-secondary-amino ketones catalyzed by a P-chiral Rh-bisphosphine complex.ZnCl2 促进的手性 Rh-双膦配合物催化的β-仲氨基酮的不对称氢化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Feb 9;54(7):2260-4. doi: 10.1002/anie.201411384. Epub 2014 Dec 29.
5
Rhodium-catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Dehydroamino Ketones: A General Approach to Chiral α-amino Ketones.铑催化α-脱氢氨基酮的不对称氢化反应:合成手性α-氨基酮的通用方法
Chem Asian J. 2016 Jan;11(2):231-3. doi: 10.1002/asia.201500892. Epub 2015 Oct 15.
6
Highly efficient synthesis of chiral α-CF3 amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation.通过铑催化的不对称氢化高效合成手性α-三氟甲基胺。
Org Lett. 2015 Mar 6;17(5):1154-6. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00087. Epub 2015 Feb 16.
7
Chiral diphosphine and monodentate phosphorus ligands on a spiro scaffold for transition-metal-catalyzed asymmetric reactions.用于过渡金属催化不对称反应的螺环骨架上的手性双膦和单齿磷配体
Acc Chem Res. 2008 May;41(5):581-93. doi: 10.1021/ar700137z. Epub 2008 Mar 1.
8
Readily Accessible and Highly Efficient Ferrocene-Based Amino-Phosphine-Alcohol (f-Amphol) Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones.用于铱催化简单酮不对称氢化反应的易于获取且高效的基于二茂铁的氨基膦醇(f-Amphol)配体。
Chemistry. 2017 Jan 18;23(4):970-975. doi: 10.1002/chem.201604855. Epub 2016 Dec 14.
9
Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β- and β,β-Disubstituted Unsaturated Boronate Esters.铑催化的α,β-和β,β-二取代不饱和硼酸酯的不对称氢化反应。
Chemistry. 2020 May 12;26(27):5961-5964. doi: 10.1002/chem.202000703. Epub 2020 Apr 28.
10
Access to Chiral Seven-Member Cyclic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.通过铑催化的不对称氢化反应获得手性七元环胺。
Org Lett. 2017 Jul 21;19(14):3855-3858. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01726. Epub 2017 Jul 3.

引用本文的文献

1
Enantioselective conjugate hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones.α,β-不饱和酮的对映选择性共轭硅氢化反应
RSC Adv. 2019 Apr 12;9(21):11627-11633. doi: 10.1039/c9ra01180c.
2
Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones.共轭三取代烯酮的高对映选择性铱催化氢化反应
Org Lett. 2021 Jan 1;23(1):242-246. doi: 10.1021/acs.orglett.0c04012. Epub 2020 Dec 22.
3
Catalytic Reductive Aldol and Mannich Reactions of Enone, Acrylate, and Vinyl Heteroaromatic Pronucleophiles.烯酮、丙烯酸盐和乙烯基杂芳烃给电子体的催化还原Aldol 和 Mannich 反应。
Chem Rev. 2020 Apr 22;120(8):3721-3748. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00053. Epub 2020 Mar 19.
4
A domino reaction for generating β-aryl aldehydes from alkynes by substrate recognition catalysis.通过底物识别催化,从炔烃生成β-芳基醛的级联反应。
Nat Commun. 2019 Oct 25;10(1):4868. doi: 10.1038/s41467-019-12770-w.