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选择性钯催化烯丙基 C-H 键氧化反应合成[3]树枝状大分子。

Selective Palladium-Catalyzed Allenic C-H Bond Oxidation for the Synthesis of [3]Dendralenes.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, 10691, Stockholm, Sweden.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 9;56(42):13112-13116. doi: 10.1002/anie.201706211. Epub 2017 Sep 7.

DOI:10.1002/anie.201706211
PMID:28799682
Abstract

A highly selective palladium-catalyzed allenic C-H bond oxidation was developed, and it provides a novel and straightforward synthesis of [3]dendralene derivatives. A variety of [3]dendralenes with diverse substitution patterns are accessible with good efficiency and high stereoselectivity. The reaction tolerates a broad substrate scope containing various functional groups on the allene moiety, including ketone, aldehyde, ester, and phenyl groups. Also, a wide range of olefins with both electron-donating and electron-withdrawing aryls, acrylate, sulfone, and phosphonate groups are tolerated.

摘要

发展了一种高选择性的钯催化烯丙基 C-H 键氧化反应,为[3]树状烯衍生物提供了一种新颖而直接的合成方法。各种具有不同取代模式的[3]树状烯可以以良好的效率和高立体选择性获得。该反应对烯丙基部分含有各种官能团的广泛底物具有良好的耐受性,包括酮、醛、酯和苯基。此外,还可以容忍具有供电子和吸电子芳基、丙烯酸盐、砜和膦酸酯基团的各种烯烃。

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