• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

通过钯催化的丙二烯氧化碳-碳键形成级联反应合成交叉共轭多烯

Synthesis of Cross-Conjugated Polyenes via Palladium-Catalyzed Oxidative C-C Bond Forming Cascade Reactions of Allenes.

作者信息

Naidu Veluru Ramesh, Bäckvall Jan-E

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory, Stockholm University, SE-106 91 Stockholm, Sweden.

Department of Natural Sciences, Mid Sweden University, Holmgatan 10, SE-851 79, Sundsvall, Sweden.

出版信息

J Org Chem. 2020 Apr 17;85(8):5428-5437. doi: 10.1021/acs.joc.0c00186. Epub 2020 Apr 2.

DOI:10.1021/acs.joc.0c00186
PMID:32207975
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7311062/
Abstract

An efficient palladium-catalyzed oxidative C-C bond forming cascade reaction of allenes involving a coupling between an enallene and an allenyne followed by a carbocyclization of the generated Pd-intermediate was developed. This cascade reaction afforded functionalized cross-conjugated polyenes. The enallene is initially activated by palladium and reacts with the allenyne to give the cross-conjugated polyenes.

摘要

开发了一种高效的钯催化丙二烯氧化C-C键形成级联反应，该反应涉及烯丙二烯和烯丙炔之间的偶联，随后生成的钯中间体进行碳环化。这种级联反应提供了功能化的交叉共轭多烯。烯丙二烯首先被钯活化，然后与烯丙炔反应生成交叉共轭多烯。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/75613245b7a4/jo0c00186_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/06746dcbc81f/jo0c00186_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/25929966b410/jo0c00186_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/bfbbc58429aa/jo0c00186_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/6ca3f4db3368/jo0c00186_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/9d9a4b055bd6/jo0c00186_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/75613245b7a4/jo0c00186_0008.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/06746dcbc81f/jo0c00186_0002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/25929966b410/jo0c00186_0003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/bfbbc58429aa/jo0c00186_0004.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/6ca3f4db3368/jo0c00186_0006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/9d9a4b055bd6/jo0c00186_0007.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/de2b/7311062/75613245b7a4/jo0c00186_0008.jpg

相似文献

1
Synthesis of Cross-Conjugated Polyenes via Palladium-Catalyzed Oxidative C-C Bond Forming Cascade Reactions of Allenes.通过钯催化的丙二烯氧化碳-碳键形成级联反应合成交叉共轭多烯
J Org Chem. 2020 Apr 17;85(8):5428-5437. doi: 10.1021/acs.joc.0c00186. Epub 2020 Apr 2.
2
Control of Selectivity in Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes.钯（II）催化的丙二烯氧化转化反应中选择性的控制
Acc Chem Res. 2018 Jun 19;51(6):1520-1531. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00138. Epub 2018 May 24.
3
Efficient Heterogeneous Palladium Catalysts in Oxidative Cascade Reactions.高效多相钯催化剂在氧化级联反应中的应用。
Acc Chem Res. 2021 May 4;54(9):2275-2286. doi: 10.1021/acs.accounts.1c00122. Epub 2021 Apr 19.
4
Highly Selective Cascade C-C Bond Formation via Palladium- Catalyzed Oxidative Carbonylation-Carbocyclization-Carbonylation-Alkynylation of Enallenes.钯催化烯丙炔的氧化羰基化-碳环化-羰基化-炔基化反应高选择性级联 C-C 键形成。
J Am Chem Soc. 2015 Sep 23;137(37):11868-71. doi: 10.1021/jacs.5b06828. Epub 2015 Sep 15.
5
Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Polyenes by Iterative and Bidirectional Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions.通过迭代和双向钯催化交叉偶联反应合成对称和非对称多烯
Chemistry. 2020 Oct 27;26(60):13543-13567. doi: 10.1002/chem.202000624. Epub 2020 Sep 17.
6
Stereoselective palladium-catalyzed carbocyclization of allenic allylic carboxylates.钯催化的联烯基烯丙基羧酸酯的立体选择性碳环化反应
J Am Chem Soc. 2003 Nov 19;125(46):14140-8. doi: 10.1021/ja037398u.
7
Palladium-catalyzed highly efficient synthesis of functionalized indolizines via cross-coupling/cycloisomerization cascade.钯催化通过交叉偶联/环异构化串联反应高效合成官能化中氮茚。
Chem Commun (Camb). 2015 Apr 18;51(30):6633-6. doi: 10.1039/c5cc01151e.
8
Selective Cascade Reaction of Bisallenes via Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization-Borylation and Aldehyde Trapping.双炔通过钯催化的有氧氧化环化-硼化和醛捕获的选择性级联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 1;56(6):1590-1594. doi: 10.1002/anie.201610524. Epub 2017 Jan 9.
9
Efficient and selective synthesis of 6,7-Dehydrostipiamide via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination and Pd-catalyzed cross-coupling of organozincs.通过锆催化的不对称碳铝化反应和钯催化的有机锌交叉偶联反应高效且选择性地合成6,7-脱氢斯蒂皮酰胺。
Org Lett. 2004 Sep 16;6(19):3245-8. doi: 10.1021/ol048905v.
10
Palladium-catalyzed oxidative carbocyclizations.钯催化的氧化碳环化反应。
Chemistry. 2012 Sep 10;18(37):11498-523. doi: 10.1002/chem.201201494. Epub 2012 Aug 22.

本文引用的文献

1
A general synthesis of dendralenes.树状烯烃的一般合成方法。
Chem Sci. 2019 Sep 12;10(43):9969-9973. doi: 10.1039/c9sc03976g. eCollection 2019 Nov 21.
2
A Broad-Spectrum Synthesis of Tetravinylethylenes.四乙烯基乙烯的广谱合成。
Chemistry. 2019 Mar 15;25(16):4072-4076. doi: 10.1002/chem.201900550. Epub 2019 Feb 27.
3
Control of Selectivity in Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes.钯（II）催化的丙二烯氧化转化反应中选择性的控制
Acc Chem Res. 2018 Jun 19;51(6):1520-1531. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00138. Epub 2018 May 24.
4
First Synthesis of the Dendralene Family of Fundamental Hydrocarbons.基本碳氢化合物的树枝烯家族的首次合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2000 Dec 1;39(23):4331-4333. doi: 10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4331::AID-ANIE4331>3.0.CO;2-3.
5
Kinetics and Mechanism of the Palladium-Catalyzed Oxidative Arylating Carbocyclization of Allenynes.钯催化炔丙基芳烃氧化环化反应的动力学和机理。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 10;140(1):298-309. doi: 10.1021/jacs.7b10267. Epub 2017 Dec 19.
6
Selective Palladium-Catalyzed Allenic C-H Bond Oxidation for the Synthesis of [3]Dendralenes.选择性钯催化烯丙基 C-H 键氧化反应合成[3]树枝状大分子。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Oct 9;56(42):13112-13116. doi: 10.1002/anie.201706211. Epub 2017 Sep 7.
7
Tuning the Stability and the Reactivity of Substituted [3]Dendralenes for Quick Access to Diverse Copiously Functionalized Fused Polycycles with Step and Atom Economy.调变取代[3]树状轮烯的稳定性和反应性，快速获得具有步与原子经济性的多样且富功能化稠合多环化合物。
J Org Chem. 2017 Apr 7;82(7):3648-3658. doi: 10.1021/acs.joc.7b00169. Epub 2017 Mar 13.
8
Selective Cascade Reaction of Bisallenes via Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization-Borylation and Aldehyde Trapping.双炔通过钯催化的有氧氧化环化-硼化和醛捕获的选择性级联反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 1;56(6):1590-1594. doi: 10.1002/anie.201610524. Epub 2017 Jan 9.
9
Synthesis of Functionalized [3], [4], [5] and [6]Dendralenes through Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Substituted Allenoates.通过钯催化取代丙二炔酸酯的交叉偶联反应合成功能化的[3]，[4]，[5]和[6]树状二烯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 16;56(3):847-850. doi: 10.1002/anie.201609636. Epub 2016 Dec 9.
10
Palladium-Catalyzed Oxidative Carbocyclization-Borylation of Enallenes to Cyclobutenes.钯催化烯丙炔烃的氧化环化-硼化反应构建环丁烯。
Angew Chem Int Ed Engl. 2016 May 23;55(22):6520-4. doi: 10.1002/anie.201601613. Epub 2016 Apr 18.