• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过化学和区域选择性的内分子腈氧化物环加成反应全合成(+)-波考宁 D 和(+)-单胞菌素 II。

Total Synthesis of (+)-Pochonin D and (+)-Monocillin II via Chemo- and Regioselective Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition.

机构信息

Bio & Drug Discovery Division, Korea Research Institute of Chemical Technology , Yuseong, Daejeon 34114, Republic of Korea.

University of Science and Technology , Daejeon 34114, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):6004-6007. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03054.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03054
PMID:29048170
Abstract

Asymmetric total syntheses of (+)-pochonin D (1) and (+)-monocillin II (2), Hsp90 inhibitors with potent anticancer activity, have been accomplished where the macrolactone 3 was constructed through a chemo- and regioselective intramolecular nitrile oxide cycloaddition of diene 4.

摘要

(+)-波考宁 D(1)和(+)-单胞菌素 II(2)的不对称全合成,具有很强的抗癌活性的 Hsp90 抑制剂,已经完成,其中大环内酯 3 通过二烯 4 的化学和区域选择性的分子内腈氧化物环加成反应构建。

相似文献

1
Total Synthesis of (+)-Pochonin D and (+)-Monocillin II via Chemo- and Regioselective Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition.通过化学和区域选择性的内分子腈氧化物环加成反应全合成(+)-波考宁 D 和(+)-单胞菌素 II。
Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):6004-6007. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03054.
2
Role of conformational effects on the regioselectivity of macrocyclic INOC reactions: two new asymmetric total syntheses of (+)-brefeldin A.
J Org Chem. 2002 Feb 8;67(3):772-81. doi: 10.1021/jo010744a.
3
Total Synthesis and Structural Revision of Monocillin VII.全合成与结构修正研究——单胞菌素 VII
Org Lett. 2019 Aug 2;21(15):5952-5956. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02075. Epub 2019 Jul 23.
4
Remote Stereoinductive Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition: Asymmetric Total Synthesis and Structure Revision of (-)-11β-Hydroxycurvularin.远程立体诱导分子内腈氧化物环加成反应:(-)-11β-羟基弯孢霉菌素的不对称全合成及结构修正
J Org Chem. 2016 Mar 18;81(6):2612-7. doi: 10.1021/acs.joc.5b02760. Epub 2016 Feb 29.
5
Asymmetric total synthesis of (+)-brefeldin A from (S)-lactate by triple chirality transfer process and nitrile oxide cycloaddition.通过三重手性转移过程和腈氧化物环加成反应从(S)-乳酸不对称全合成(+)-布雷菲德菌素A。
J Org Chem. 2002 Feb 8;67(3):764-71. doi: 10.1021/jo010743i.
6
Asymmetric synthesis of pochonin E and F, revision of their proposed structure, and their conversion to potent Hsp90 inhibitors.波考宁 E 和 F 的不对称合成、其提议结构的修订,以及它们转化为有效的 Hsp90 抑制剂。
Chemistry. 2012 Jul 16;18(29):8978-86. doi: 10.1002/chem.201200546. Epub 2012 Jun 13.
7
Enantioselective biomimetic total syntheses of kuwanons I and J and brosimones A and B.对库烷酮 I 和 J 以及布罗西诺内 A 和 B 的对映选择性仿生全合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Aug 25;53(35):9257-61. doi: 10.1002/anie.201404499. Epub 2014 Jul 7.
8
Carbocyclization of carbohydrates: diastereoselective synthesis of (+)-gabosine F, (-)-gabosine O, and (+)-4-epi-gabosine O.碳水化合物的碳环化反应:(+)-加波辛F、(-)-加波辛O和(+)-4-表-加波辛O的非对映选择性合成
Org Lett. 2009 Nov 5;11(21):5070-3. doi: 10.1021/ol902071e.
9
Search for Hsp90 inhibitors with potential anticancer activity: isolation and SAR studies of radicicol and monocillin I from two plant-associated fungi of the Sonoran desert.寻找具有潜在抗癌活性的热休克蛋白90(Hsp90)抑制剂:从索诺兰沙漠的两种植物相关真菌中分离出萝卜素和单青霉素I并进行构效关系研究
J Nat Prod. 2006 Feb;69(2):178-84. doi: 10.1021/np058095b.
10
Collective total synthesis of PPAPs: total synthesis of clusianone via intramolecular cyclopropanation.PPAPs的集体全合成:通过分子内环丙烷化反应实现clusianone的全合成。
Nat Prod Commun. 2013 Jul;8(7):955-9.

引用本文的文献

1
Naturally Occurring Organohalogen Compounds-A Comprehensive Review.天然有机卤代化合物综述。
Prog Chem Org Nat Prod. 2023;121:1-546. doi: 10.1007/978-3-031-26629-4_1.
2
Nitrile Oxide, Alkenes, Dipolar Cycloaddition, Isomerization and Metathesis Involved in the Syntheses of 2-Isoxazolines.涉及硝酮、烯烃、偶极环加成、异构化和易位反应的 2-异恶唑啉合成。
Molecules. 2023 Mar 10;28(6):2547. doi: 10.3390/molecules28062547.
3
3-Benzoylisoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Chloramine-T-Catalyzed Condensation of α-Nitroketones with Dipolarophiles.
3-苯甲酰基异恶唑啉的 1,3-偶极环加成反应:氯胺-T 催化的α-硝基酮与偶极子的缩合反应。
Molecules. 2021 Jun 8;26(12):3491. doi: 10.3390/molecules26123491.
4
Total Synthesis of trans-Resorcylide via Macrocyclic Stille Carbonylation.通过大环基锡叶醇羰基化反应的反-间苯二酚的全合成。
J Antibiot (Tokyo). 2019 Jun;72(6):482-485. doi: 10.1038/s41429-019-0145-4. Epub 2019 Feb 13.
5
Antiviral and Anti-Inflammatory Activities of Pochonin D, a Heat Shock Protein 90 Inhibitor, against Rhinovirus Infection.热休克蛋白90抑制剂波乔宁D对鼻病毒感染的抗病毒和抗炎活性
Biomol Ther (Seoul). 2018 Nov 1;26(6):576-583. doi: 10.4062/biomolther.2017.233.