• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

两种香叶基转移酶调控着玉珊瑚素和新玉珊瑚素生物合成中的连续类异戊二烯基化级联反应。

Two Prenyltransferases Govern a Consecutive Prenylation Cascade in the Biosynthesis of Echinulin and Neoechinulin.

机构信息

Institut für Pharmazeutische Biologie und Biotechnologie, Philipps-Universität Marburg , Robert-Koch-Straße 4, 35037 Marburg, Germany.

Fachbereich Chemie, Philipps-Universität Marburg , Hans Meerwein-Straße, 35032 Marburg, Germany.

出版信息

Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):5928-5931. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02926.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02926
PMID:29072465
Abstract

Two prenyltransferases from Aspergillus ruber control the echinulin biosynthesis via exceptional sequential prenylations. EchPT1 catalyzes the first prenylation step, leading to preechinulin. The unique EchPT2 attaches, in a consecutive prenylation cascade, up to three dimethylallyl moieties to preechinulin and its dehydro forms neoechinulins A and B, resulting in the formation of at least 23 2- to 4-fold prenylated derivatives. Confirming these products in fungal extracts unravels the unprecedented catalytic relevance of EchPT2 for structural diversity.

摘要

两株红曲霉中的prenyltransferase 通过独特的顺序 prenylations 控制echinulin 的生物合成。EchPT1 催化第一个 prenylation 步骤,导致 preechinulin 的形成。独特的 EchPT2 在连续的 prenylation 级联中,将多达三个 dimethylallyl 部分连接到 preechinulin 及其脱氢形式的 neoechinulins A 和 B 上,导致至少 23 种 2 到 4 倍 prenylated 衍生物的形成。在真菌提取物中确认这些产物揭示了 EchPT2 对结构多样性的前所未有的催化相关性。

相似文献

1
Two Prenyltransferases Govern a Consecutive Prenylation Cascade in the Biosynthesis of Echinulin and Neoechinulin.两种香叶基转移酶调控着玉珊瑚素和新玉珊瑚素生物合成中的连续类异戊二烯基化级联反应。
Org Lett. 2017 Nov 3;19(21):5928-5931. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02926.
2
Prenylation and Dehydrogenation of a 2-Reversely Prenylated Diketopiperazine as a Branching Point in the Biosynthesis of Echinulin Family Alkaloids in .在 中,2-反向prenylated 二酮哌嗪的prenylation 和脱氢作用是 Echinulin 家族生物碱生物合成中的一个分支点。
ACS Chem Biol. 2021 Jan 15;16(1):185-192. doi: 10.1021/acschembio.0c00874. Epub 2020 Dec 31.
3
Convenient synthetic approach for tri- and tetraprenylated cyclodipeptides by consecutive enzymatic prenylations.通过连续的酶法 prenylations 方便地合成三萜和四萜环二肽。
Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Mar;102(6):2671-2681. doi: 10.1007/s00253-018-8761-7. Epub 2018 Jan 25.
4
Complementary Flavonoid Prenylations by Fungal Indole Prenyltransferases.真菌吲哚异戊烯基转移酶的互补类黄酮异戊烯化作用
J Nat Prod. 2015 Sep 25;78(9):2229-35. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00422. Epub 2015 Aug 21.
5
Diprenylated cyclodipeptide production by changing the prenylation sequence of the nature's synthetic machinery.通过改变天然合成机制的 prenylation 序列来生产二聚环二肽。
Appl Microbiol Biotechnol. 2023 Jan;107(1):261-271. doi: 10.1007/s00253-022-12303-4. Epub 2022 Nov 28.
6
Two Distinct Substrate Binding Modes for the Normal and Reverse Prenylation of Hapalindoles by the Prenyltransferase AmbP3.双底物结合模式解析 AmbP3 对哈巴苷正常和反向类异戊烯基化修饰
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jan 8;57(2):560-563. doi: 10.1002/anie.201710682. Epub 2017 Dec 15.
7
Increasing Structural Diversity of Prenylated Chalcones by Two Fungal Prenyltransferases.通过两种真菌的 prenyltransferase 增加 prenylated chalcones 的结构多样性。
J Agric Food Chem. 2022 Feb 9;70(5):1610-1617. doi: 10.1021/acs.jafc.1c07786. Epub 2022 Jan 28.
8
Substrate promiscuity of secondary metabolite enzymes: prenylation of hydroxynaphthalenes by fungal indole prenyltransferases.次级代谢酶的底物混杂性:真菌吲哚异戊烯基转移酶对羟萘酚的 prenylation。
Appl Microbiol Biotechnol. 2011 Nov;92(4):737-48. doi: 10.1007/s00253-011-3351-y. Epub 2011 Jun 4.
9
Prenyltransferases of the dimethylallyltryptophan synthase superfamily.二甲基烯丙基色氨酸合酶超家族的异戊烯基转移酶
Methods Enzymol. 2012;516:259-78. doi: 10.1016/B978-0-12-394291-3.00005-8.
10
New insights into the biosynthesis of prenylated xanthones: Xptb from Aspergillus nidulans catalyses an O-prenylation of xanthones.对类异戊二烯基黄烷酮生物合成的新认识:来自构巢曲霉的 Xptb 催化黄烷酮的 O-类异戊二烯基化。
Chembiochem. 2012 Dec 21;13(18):2764-71. doi: 10.1002/cbic.201200545. Epub 2012 Nov 13.

引用本文的文献

1
Isolation and Identification of Indole Alkaloids from BSX001 and Optimization of Ultrasound-Assisted Extraction of Neoechinulin A.从BSX001中分离鉴定吲哚生物碱及超声辅助提取新刺孢菌素A的工艺优化
Microorganisms. 2024 Apr 26;12(5):864. doi: 10.3390/microorganisms12050864.
2
Tryptophan-Centric Bioinformatics Identifies New Lasso Peptide Modifications.色氨酸中心的生物信息学鉴定新型套索肽修饰。
Biochemistry. 2024 Apr 2;63(7):865-879. doi: 10.1021/acs.biochem.4c00035. Epub 2024 Mar 18.
3
Indole Diketopiperazine Alkaloids from the Marine Sediment-Derived Fungus against Pancreatic Ductal Adenocarcinoma.
来源于海洋沉积物真菌的吲哚二酮哌嗪生物碱对胰腺导管腺癌的作用
Mar Drugs. 2023 Dec 20;22(1):5. doi: 10.3390/md22010005.
4
Prenylation of dimeric cyclo-L-Trp-L-Trp by the promiscuous cyclo-L-Trp-L-Ala prenyltransferase EchPT1.由混杂的环-L-色氨酸-L-丙氨酸异戊烯基转移酶EchPT1对二聚体环-L-色氨酸-L-色氨酸进行异戊烯基化修饰。
Appl Microbiol Biotechnol. 2023 Nov;107(22):6887-6895. doi: 10.1007/s00253-023-12773-0. Epub 2023 Sep 15.
5
Diprenylated cyclodipeptide production by changing the prenylation sequence of the nature's synthetic machinery.通过改变天然合成机制的 prenylation 序列来生产二聚环二肽。
Appl Microbiol Biotechnol. 2023 Jan;107(1):261-271. doi: 10.1007/s00253-022-12303-4. Epub 2022 Nov 28.
6
Structures and Biological Activities of Alkaloids Produced by Mushrooms, a Fungal Subgroup.蘑菇(真菌亚组)产生的生物碱的结构和生物活性。
Biomolecules. 2022 Jul 24;12(8):1025. doi: 10.3390/biom12081025.
7
Efficient production of a cyclic dipeptide (cyclo-TA) using heterologous expression system of filamentous fungus Aspergillus oryzae.利用丝状真菌米曲霉的异源表达系统高效生产环二肽(环 TA)。
Microb Cell Fact. 2022 Jul 18;21(1):146. doi: 10.1186/s12934-022-01872-8.
8
Complex peptide natural products: Biosynthetic principles, challenges and opportunities for pathway engineering.复杂肽类天然产物:生物合成原理、途径工程面临的挑战与机遇
Synth Syst Biotechnol. 2022 Feb 9;7(1):631-647. doi: 10.1016/j.synbio.2022.01.007. eCollection 2022 Mar.
9
Biologically Active Echinulin-Related Indolediketopiperazines from the Marine Sediment-Derived Fungus .海洋沉积物来源真菌中的生物活性玉红菇相关吲哚二酮哌嗪类化合物
Molecules. 2019 Dec 23;25(1):61. doi: 10.3390/molecules25010061.