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铜催化的手性β-硼-β-氨基酯的合成。

Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Boron β-Amino Esters.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of San Diego , San Diego, California 92210, United States.

出版信息

Org Lett. 2017 Dec 1;19(23):6272-6275. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02784. Epub 2017 Nov 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b02784
PMID:29131637
Abstract

In this report, the enantioselective, copper-catalyzed borylation of β-amidoacrylates is disclosed. A broad variety of biologically important α-aminoboronates has been prepared with consistently high levels of enantiocontrol using an inexpensive copper catalyst and a commercially available chiral ligand. The method can be applied to the synthesis of novel boron-containing dipeptides and hemiboronates.

摘要

本报告公开了 β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性、铜催化硼酸化反应。使用廉价的铜催化剂和市售的手性配体,以始终如一的高对映控制水平制备了多种具有生物重要性的α-氨基硼酸盐。该方法可应用于新型含硼二肽和半硼酸盐的合成。

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