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通过氢化物转移和动态动力学拆分实现联芳基化合物的对映选择性氧化还原中性胺化反应。

Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution.

机构信息

School of Pharmaceutical Sciences, Collaborative Innovation Center for Diagnosis and Treatment of Infectious Diseases, Key Laboratory of Bioorganic Phosphorous Chemistry and Chemical Biology (Ministry of Education), Tsinghua University, Beijing, 100084, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jan 8;57(2):465-469. doi: 10.1002/anie.201711126. Epub 2017 Dec 6.

DOI:10.1002/anie.201711126
PMID:29143422
Abstract

We report herein a novel atropoenantioselective redox-neutral amination of biaryl compounds triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional-group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

摘要

我们在此报告了一种新型的手性诱导的不对称氧化还原中性芳基化合物的胺化反应,该反应是在手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化作用下,通过 borrowing hydrogen 和动态动力学拆分的级联反应触发的。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团容忍性,可以在良好到高的收率和高到优秀的对映选择性下快速构建轴手性芳基化合物。

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