• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

双功能催化下氮杂-Baylis-Hillman型产物的通用不对称形式合成

A General Asymmetric Formal Synthesis of Aza-Baylis-Hillman Type Products under Bifunctional Catalysis.

作者信息

Frías María, Carrasco Ana Cristina, Fraile Alberto, Alemán José

机构信息

Organic Chemistry Department, Módulo 1, Universidad Autónoma de Madrid, Madrid-, 28049, Spain.

Institute for Advanced Research in Chemical Sciences (IAdChem), Universidad Autónoma de Madrid, 28049, Madrid, Spain.

出版信息

Chemistry. 2018 Mar 2;24(13):3117-3121. doi: 10.1002/chem.201705218. Epub 2017 Dec 13.

DOI:10.1002/chem.201705218
PMID:29193385
Abstract

A new organocatalytic strategy for the synthesis of enantioenriched aza-Baylis-Hillman type products via a frustrated vinylogous reaction is presented. This process proceeds under mild conditions with good yields, completed Z/E selectivity and excellent enantioselectivities. Moreover, easy derivatizations of the final products led to important building blocks of organic synthesis such as 1,3-aminoalcohols and Lewis base catalysts.

摘要

本文提出了一种通过受阻烯醇化反应合成对映体富集的氮杂Baylis-Hillman型产物的新有机催化策略。该过程在温和条件下进行，产率良好，具有完全的Z/E选择性和优异的对映选择性。此外，最终产物易于衍生化，可得到有机合成的重要结构单元，如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

相似文献

1
A General Asymmetric Formal Synthesis of Aza-Baylis-Hillman Type Products under Bifunctional Catalysis.双功能催化下氮杂-Baylis-Hillman型产物的通用不对称形式合成
Chemistry. 2018 Mar 2;24(13):3117-3121. doi: 10.1002/chem.201705218. Epub 2017 Dec 13.
2
Chiral phosphine lewis bases catalyzed asymmetric aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with activated olefins.手性膦路易斯碱催化N-磺酰亚胺与活性烯烃的不对称氮杂Baylis-Hillman反应。
J Am Chem Soc. 2005 Mar 23;127(11):3790-800. doi: 10.1021/ja0447255.
3
Chiral binaphthyl-derived amine-thiourea organocatalyst-promoted asymmetric Morita-Baylis-Hillman reaction.手性联萘衍生的胺-硫脲有机催化剂促进的不对称森田-贝利斯-希尔曼反应。
Org Lett. 2005 Sep 15;7(19):4293-6. doi: 10.1021/ol051822+.
4
Enantioselective, organocatalytic Morita-Baylis-Hillman and Aza-Morita-Baylis-Hillman reactions: stereochemical issues.对映选择性、有机催化的 Morita-Baylis-Hillman 和 Aza-Morita-Baylis-Hillman 反应：立体化学问题。
Molecules. 2010 Feb 1;15(2):709-34. doi: 10.3390/molecules15020709.
5
L-threonine-derived novel bifunctional phosphine-sulfonamide catalyst-promoted enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction.L-苏氨酸衍生的新型双功能膦-磺酰胺催化剂促进的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman 反应。
Org Lett. 2011 Mar 18;13(6):1310-3. doi: 10.1021/ol103145g. Epub 2011 Feb 18.
6
Synthesis of Diastereoenriched α-Aminomethyl Enaminones via a Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric aza-Baylis-Hillman Reaction of Chiral N-Phosphonyl Imines.通过手性 N-磷酰亚胺的 Brønsted 酸催化不对称氮杂-Baylis-Hillman 反应合成非对映过剩的 α-氨甲基烯胺酮。
Chem Asian J. 2020 Apr 1;15(7):1125-1131. doi: 10.1002/asia.201901734. Epub 2020 Mar 4.
7
Novel organocatalytic activation of unmodified Morita-Baylis-Hillman alcohols for the synthesis of bicyclic α-alkylidene-ketones.用于合成双环α-亚烷基酮的未修饰的森田-贝利斯-希尔曼醇的新型有机催化活化
Chemistry. 2014 Oct 6;20(41):13108-12. doi: 10.1002/chem.201404468. Epub 2014 Aug 25.
8
Chiral phosphine Lewis base catalyzed asymmetric aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines with methyl vinyl ketone and phenyl acrylate.手性膦路易斯碱催化 N-磺酰亚胺与甲基乙烯基酮和苯基丙烯酸酯的不对称氮杂 Baylis-Hillman 反应。
Chem Commun (Camb). 2003 Jun 7(11):1310-1. doi: 10.1039/b301863f.
9
Chiral bifunctional organocatalysts in asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman reactions of ethyl (arylimino)acetates with methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone.手性双功能有机催化剂用于（芳基亚氨基）乙酸乙酯与甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的不对称氮杂-森田-贝利斯-希尔曼反应
J Org Chem. 2007 Dec 7;72(25):9779-81. doi: 10.1021/jo701764e. Epub 2007 Nov 8.
10
Enantioselective Synthesis of Isoquinolines: Merging Chiral-Phosphine and Gold Catalysis.异喹啉的对映选择性合成：手性膦与金催化的结合
Chemistry. 2016 May 10;22(20):6803-7. doi: 10.1002/chem.201601129. Epub 2016 Apr 1.

引用本文的文献

1
Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives.铜催化亚胺和α,β-烯烃与乙腈及其衍生物的氰甲基化反应。
RSC Adv. 2021 Jan 28;11(10):5427-5431. doi: 10.1039/d0ra10693c.
2
Strategies for the Catalytic Enantioselective Synthesis of -Trifluoromethyl Amines.催化对映选择性合成α-三氟甲基胺的策略。
ACS Catal. 2020 Nov 6;10(21):12507-12536. doi: 10.1021/acscatal.0c03569. Epub 2020 Oct 12.
3
New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems.
作为应用于π-扩展烯醇型给体体系的 vinylogy 原理的新进展。
Chem Rev. 2020 Mar 11;120(5):2448-2612. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. Epub 2020 Feb 10.
4
Pd-Catalyzed Allylation of Imines to Access α-CF-Substituted α-Amino Acid Derivatives.钯催化亚胺的烯丙基化反应以制备α-碳氟取代的α-氨基酸衍生物。
European J Org Chem. 2019 Nov 14;2019(42):7122-7127. doi: 10.1002/ejoc.201901272. Epub 2019 Oct 9.
5
Synthesis of α-CF-proline derivatives by means of a formal (3 + 2)-cyclisation between trifluoropyruvate imines and Michael acceptors.通过三氟丙酮酸亚胺和迈克尔受体之间的形式（3 + 2）环化反应合成 α-CF-脯氨酸衍生物。
Org Biomol Chem. 2019 Jun 12;17(23):5731-5735. doi: 10.1039/c9ob01134j.
6
Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective construction of structurally diverse benzothiazolopyrimidines.手性磷酸催化对映选择性构建结构多样的苯并噻唑并嘧啶。
Chem Sci. 2019 Feb 7;10(13):3765-3769. doi: 10.1039/c8sc05581e. eCollection 2019 Apr 7.