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钯催化亚胺的烯丙基化反应以制备α-碳氟取代的α-氨基酸衍生物。

Pd-Catalyzed Allylation of Imines to Access α-CF-Substituted α-Amino Acid Derivatives.

作者信息

Winter Michael, Kim Hyunwoo, Waser Mario

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Johannes Kepler University Linz, Altenbergerstr. 69, 4040 Linz, Austria.

Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology, 291 Daehak-ro, Yuseong-gu, Daejeon 34141, Republic of Korea.

出版信息

European J Org Chem. 2019 Nov 14;2019(42):7122-7127. doi: 10.1002/ejoc.201901272. Epub 2019 Oct 9.

DOI:10.1002/ejoc.201901272
PMID:31798337
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6887540/
Abstract

We herein report a high yielding protocol for the direct α-allylation of easily accessible trifluoropyruvate-derived imines using Pd-catalysis. The reaction gives access to a variety of different α-allylated-α-CF-amino acids in a straightforward manner, starting from commercially available trifluoropyruvate. We also provide a proof-of-concept for an enantioselective protocol (up to = 75:25) by using chiral phosphane ligands.

摘要

我们在此报告一种使用钯催化实现易于获得的三氟丙酮酸衍生亚胺直接α-烯丙基化的高产率方案。该反应从市售的三氟丙酮酸出发，以直接的方式获得各种不同的α-烯丙基化-α-三氟甲基氨基酸。我们还通过使用手性膦配体提供了对映选择性方案的概念验证（对映体比例高达75:25）。

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