• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜介导的吲哚甲酰胺与芳基炔烃的级联 C-H/N-H 环化反应:四环吲哚喹啉生物碱的构建。

Copper-Mediated Cascade C-H/N-H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids.

机构信息

School of Chemistry & Environmental Engineering, International Healthcare Innovation Institute, Wuyi University , Jiangmen 529020, China.

出版信息

Org Lett. 2018 Jan 5;20(1):220-223. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03580. Epub 2017 Dec 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b03580
PMID:29219320
Abstract

An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C-H/N-H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C-H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline alkaloids.

摘要

发展了一种高效、环境友好的 Cu 介导方法,用于直接级联 C-H/N-H 环化构建多杂环吲哚喹啉骨架。该方法为在有机合成中转化惰性 C-H 键为多功能基团提供了一种新的策略,并为高效合成吲哚[3,2-c]和[2,3-c]喹啉生物碱提供了一种新的通用方法。

相似文献

1
Copper-Mediated Cascade C-H/N-H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids.铜介导的吲哚甲酰胺与芳基炔烃的级联 C-H/N-H 环化反应:四环吲哚喹啉生物碱的构建。
Org Lett. 2018 Jan 5;20(1):220-223. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03580. Epub 2017 Dec 8.
2
Copper-Catalyzed Selective ortho-C-H/N-H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids.铜催化的苯甲酰胺与芳基炔的选择性邻位 C-H/N-H 环化反应:菲啶酮生物碱的合成。
Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1764-1767. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00442. Epub 2017 Mar 14.
3
Computational and experimental studies on copper-mediated selective cascade C-H/N-H annulation of electron-deficient acrylamide with arynes.铜介导的缺电子丙烯酰胺与芳炔的选择性级联 C-H/N-H 环化的计算和实验研究。
Chem Commun (Camb). 2019 Jan 15;55(6):755-758. doi: 10.1039/c8cc08708c.
4
TfOH-Catalyzed Cascade C-H/N-H Chemo-/Regioselective Annulation of Indole-2-carboxamides with Benzoquinones for the Construction of Anticancer Tetracyclic Indolo[2,3-]quinolinones.TfOH 催化的吲哚-2-甲酰胺与苯醌的级联 C-H/N-H 化学/区域选择性环化反应构建抗癌四环吲哚并[2,3-a]喹啉酮。
J Org Chem. 2022 Jun 17;87(12):7955-7967. doi: 10.1021/acs.joc.2c00598. Epub 2022 Jun 2.
5
Cu-Catalyzed [4+1] Annulation toward Indolo[2,1-a]isoquinolines through Oxidative C(sp )/C(sp )-H Bond Bifunctionalization.铜催化[4+1]环化反应构建吲哚并[2,1-a]异喹啉:氧化 C(sp )/C(sp )-H 键双官能化策略。
Chem Asian J. 2019 Apr 1;14(7):1042-1049. doi: 10.1002/asia.201900050. Epub 2019 Mar 6.
6
A Tandem Oxidative Annulation Strategy for the Synthesis of Tetracyclic 3-Spirooxindole Benzofuranones.串联氧化环加成策略合成四环 3-螺氧化吲哚苯并呋喃酮。
Org Lett. 2017 Jul 7;19(13):3418-3421. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01374. Epub 2017 Jun 23.
7
One-Pot Cascade Annulation-Triggered Synthesis of N-6-Substituted Norcryptotackieine Alkaloids and Evaluation of Their Antileishmanial Activities.一锅串联环化引发的 N-6-取代的诺可卡因生物碱的合成及其抗利什曼原虫活性评价。
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):14695-14705. doi: 10.1021/acs.joc.2c02007. Epub 2022 Oct 12.
8
Sustainable, Oxidative, and Metal-Free Annulation.可持续、氧化及无金属环化反应
Chemistry. 2017 Aug 16;23(46):10936-10946. doi: 10.1002/chem.201702063. Epub 2017 Jul 17.
9
Cu-Catalyzed [3 + 3] Annulation for the Synthesis of Pyrimidines via β-C(sp)-H Functionalization of Saturated Ketones.铜催化的[3 + 3]环加成反应通过饱和酮的β-C(sp)-H 官能化合成嘧啶。
J Org Chem. 2016 Dec 2;81(23):11994-12000. doi: 10.1021/acs.joc.6b02181. Epub 2016 Nov 16.
10
Structure-activity relationships of highly cytotoxic copper(II) complexes with modified indolo[3,2-c]quinoline ligands.具有改良吲哚并[3,2-c]喹啉配体的高细胞毒性铜(II)配合物的构效关系。
Inorg Chem. 2010 Dec 6;49(23):11084-95. doi: 10.1021/ic101633z. Epub 2010 Oct 27.

引用本文的文献

1
Merging Metals and Strained Intermediates.金属与应变中间体的融合
Chem Catal. 2022 Aug 18;2(8):1870-1879. doi: 10.1016/j.checat.2022.06.014. Epub 2022 Jul 21.
2
Design and biological evaluation of substituted 5,7-dihydro-6-indolo[2,3-]quinolin-6-one as novel selective Haspin inhibitors.设计并生物评估取代的 5,7-二氢-6-吲哚并[2,3-]喹啉-6-酮作为新型选择性 Haspin 抑制剂。
J Enzyme Inhib Med Chem. 2022 Dec;37(1):1632-1650. doi: 10.1080/14756366.2022.2082419.
3
Isolation and synthesis of cryptosanguinolentine (isocryptolepine), a naturally-occurring bioactive indoloquinoline alkaloid.
隐血红色素(异隐色胺)的分离与合成,一种天然存在的生物活性吲哚喹啉生物碱。
RSC Adv. 2020 May 19;10(32):18978-19002. doi: 10.1039/d0ra03096a. eCollection 2020 May 14.
4
1,2-Difunctionalizations of alkynes entailing concomitant C-C and C-N bond-forming carboamination reactions.炔烃的1,2-双官能化反应,涉及伴随C-C和C-N键形成的碳胺化反应。
RSC Adv. 2022 Mar 4;12(10):5847-5870. doi: 10.1039/d1ra06633a. eCollection 2022 Feb 16.
5
Recent Advances in One-Pot Modular Synthesis of 2-Quinolones.一锅法模块化合成 2-喹诺酮的最新进展。
Molecules. 2020 Nov 20;25(22):5450. doi: 10.3390/molecules25225450.