• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铜催化的苯甲酰胺与芳基炔的选择性邻位 C-H/N-H 环化反应:菲啶酮生物碱的合成。

Copper-Catalyzed Selective ortho-C-H/N-H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, ‡Sixth People's Hospital South Campus, and §Zhiyuan College, Shanghai Jiao Tong University , Shanghai 200240, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1764-1767. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00442. Epub 2017 Mar 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.7b00442
PMID:28291370
Abstract

An efficient and convenient copper-catalyzed method has been developed to achieve direct ortho-C-H/N-H annulation to synthesize phenanthridinones with arynes. This method highlights an emerging strategy to transform inert C-H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new way to synthesize phenanthridinone alkaloids efficiently.

摘要

发展了一种高效、便捷的铜催化方法,实现了芳炔与邻位 C-H/N-H 的直接环化反应,合成了菲啶酮类化合物。该方法为在有机合成中转化惰性 C-H 键为多功能基团提供了一种新策略,为高效合成菲啶酮类生物碱提供了新途径。

相似文献

1
Copper-Catalyzed Selective ortho-C-H/N-H Annulation of Benzamides with Arynes: Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids.铜催化的苯甲酰胺与芳基炔的选择性邻位 C-H/N-H 环化反应:菲啶酮生物碱的合成。
Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1764-1767. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00442. Epub 2017 Mar 14.
2
Computational and experimental studies on copper-mediated selective cascade C-H/N-H annulation of electron-deficient acrylamide with arynes.铜介导的缺电子丙烯酰胺与芳炔的选择性级联 C-H/N-H 环化的计算和实验研究。
Chem Commun (Camb). 2019 Jan 15;55(6):755-758. doi: 10.1039/c8cc08708c.
3
Copper-Mediated Cascade C-H/N-H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids.铜介导的吲哚甲酰胺与芳基炔烃的级联 C-H/N-H 环化反应:四环吲哚喹啉生物碱的构建。
Org Lett. 2018 Jan 5;20(1):220-223. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03580. Epub 2017 Dec 8.
4
Strain-promoted oxidative annulation of arynes and cyclooctynes with benzamides: palladium-catalyzed C-H/N-H activation for the synthesis of N-heterocycles.芳炔和环辛炔与苯甲酰胺的应变促进氧化环化反应:钯催化的C-H/N-H活化用于合成氮杂环化合物。
Org Lett. 2014 Oct 17;16(20):5354-7. doi: 10.1021/ol5025426. Epub 2014 Oct 2.
5
Synthesis of Phenanthridinones from N-methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through Rh(III)-catalyzed C-H and N-H bond activation.通过 Rh(III)催化的 C-H 和 N-H 键活化,由 N-甲氧基苯甲酰胺和芳基三乙氧基硅烷合成菲啶酮。
Chem Asian J. 2013 Sep;8(9):2175-81. doi: 10.1002/asia.201300356. Epub 2013 Jun 7.
6
Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp)-H bonds.钯催化远程未活化C(sp) -H键的直接分子间硅基化反应。
Chem Commun (Camb). 2016 Nov 18;52(89):13151-13154. doi: 10.1039/c6cc07885k. Epub 2016 Oct 20.
7
Palladium-catalyzed decarbonylative annulation of phthalimides with arynes: direct construction of phenanthridinones.
Chem Commun (Camb). 2019 Aug 7;55(64):9507-9510. doi: 10.1039/c9cc04868e.
8
Ligand Controlled Regiodivergent C1 Insertion on Arynes for Construction of Phenanthridinone and Acridone Alkaloids.配体控制的芳炔 C1 插入反应构建菲啶酮和吖啶酮生物碱。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Dec 1;54(49):14960-4. doi: 10.1002/anie.201508340. Epub 2015 Oct 19.
9
Copper-Catalyzed Direct sp C-H Silylation of Arylamides Using Disilanes.使用乙硅烷对芳酰胺进行铜催化的直接sp C-H硅基化反应
Org Lett. 2021 Jun 18;23(12):4521-4526. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01129. Epub 2021 May 13.
10
Annulation of Benzamides with Arynes Using Palladium with Photoredox Dual Catalysis.钯与光氧化还原双催化作用下苯甲酰胺与芳炔的环化反应
J Org Chem. 2019 Jul 19;84(14):9007-9016. doi: 10.1021/acs.joc.9b00893. Epub 2019 Jul 2.

引用本文的文献

1
Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation.通过钯催化环化反应构建菲啶酮骨架。
J Org Chem. 2023 Sep 1;88(17):12738-12743. doi: 10.1021/acs.joc.3c01429. Epub 2023 Aug 23.
2
Natural Enantiomers: Occurrence, Biogenesis and Biological Properties.天然对映体:存在、生物发生和生物特性。
Molecules. 2022 Feb 14;27(4):1279. doi: 10.3390/molecules27041279.
3
Synthetic Strategies in the Preparation of Phenanthridinones.菲啶酮类化合物的合成策略。
Molecules. 2021 Sep 13;26(18):5560. doi: 10.3390/molecules26185560.
4
Nickel-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Annulation for the Synthesis of Heterocycle-Containing Phenanthridinones.镍催化的氧化脱羧环化反应在杂环含菲啶酮的合成中的应用。
Org Lett. 2018 Nov 16;20(22):7216-7219. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03144. Epub 2018 Nov 5.
5
A comprehensive overview of directing groups applied in metal-catalysed C-H functionalisation chemistry.指导基团在金属催化 C-H 官能化化学中的应用综述。
Chem Soc Rev. 2018 Aug 28;47(17):6603-6743. doi: 10.1039/c8cs00201k.