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以烯炔酮为卡宾前体的钯催化卡宾/炔烃复分解反应:稠合多杂环的合成

Palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis with enynones as carbene precursors: synthesis of fused polyheterocycles.

作者信息

Zheng Yang, Bao Ming, Yao Ruwei, Qiu Lihua, Xu Xinfang

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province; College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Jan 4;54(4):350-353. doi: 10.1039/c7cc08221e.

DOI:10.1039/c7cc08221e
PMID:29236111
Abstract

An unprecedented palladium-catalyzed novel carbene/alkyne metathesis cascade reaction of alkyne-tethered enynones is described. This reaction affords fused polyheterocycles in moderate to good yields. The transformation begins with Pd-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the enynone to form the donor/donor metal carbene, which then undergoes metathesis with the alkyne followed by electrophilic aromatic substitution.

摘要

本文描述了一种前所未有的钯催化的炔基连接烯炔酮的新型卡宾/炔烃复分解串联反应。该反应以中等至良好的产率提供稠合多杂环化合物。该转化过程始于钯催化的烯炔酮的5-外环化反应,形成供体/供体金属卡宾,然后该卡宾与炔烃发生复分解反应,接着进行亲电芳香取代反应。

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