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铜催化卡宾/炔烃复分解反应终止于 Buchner 反应:二氢环庚[b]吲哚的合成。

Copper-catalyzed carbene/alkyne metathesis terminated with the Buchner reaction: synthesis of dihydrocyclohepta[b]indoles.

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science, Soochow University, Suzhou 215123, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Feb 27;17(9):2326-2330. doi: 10.1039/c9ob00113a.

DOI:10.1039/c9ob00113a
PMID:30734821
Abstract

A copper-catalyzed selective cascade reaction of alkyne-tethered diazo compounds is reported for the direct and efficient construction of dihydrocyclohepta[b]indole skeletons under mild reaction conditions. A vinyl copper carbene is the key intermediate, which is generated in situ via carbene/alkyne metathesis (CAM) and terminated with the Buchner reaction.

摘要

本文报道了铜催化的炔丙基重氮化合物的选择性级联反应,在温和的反应条件下,可直接、高效地构建二氢环庚[b]吲哚骨架。乙烯基铜卡宾是关键的中间体,通过卡宾/炔烃交叉复分解(CAM)原位生成,并通过 Buchner 反应终止。

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