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三步串联 C-N 键形成反应：叔丁基亚硝作为 N1 前体在三组分反应中生成咪唑并[1,2-a]喹啉和咪唑并[2,1-a]异喹啉。

Three Sequential C-N Bond Formations: tert-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-a]quinolines and Imidazo[2,1-a]isoquinolines.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati , Guwahati 781039, India.

出版信息

J Org Chem. 2018 Jan 19;83(2):1056-1064. doi: 10.1021/acs.joc.7b02815. Epub 2018 Jan 8.

DOI:10.1021/acs.joc.7b02815
PMID:29260562
Abstract

tert-Butyl nitrite serves the dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp C-H functionalizations of styrenes and one sp C-H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C-N bond formations.

摘要

叔丁基亚硝酸盐在涉及喹啉、异喹啉和苯乙烯的多组分反应中既是氧化剂又是 N1 合成子。在此，苯乙烯的两个 sp³ C-H 官能化以及喹啉和异喹啉的一个 sp³ C-H 官能化通过三个连续的 C-N 键形成导致稠合喹啉和异喹啉的形成。

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