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通过 C═C 和 C-N 键断裂,将 4-取代喹啉与乙烯基叠氮化物直接组装成双合成子。

Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C-N Bond Cleavage.

机构信息

Key Laboratory of Functional Molecular Engineering of Guangdong Province, School of Chemistry and Chemical Engineering , South China University of Technology , Guangzhou 510640 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2018 Aug 3;20(15):4434-4438. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01718. Epub 2018 Jul 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01718
PMID:30028628
Abstract

An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C-N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as the sole oxidant.

摘要

发展了一种前所未有的 Zn 促进的 vinyl azides 的选择性断裂反应,用于合成 4-取代喹啉。在这个转化过程中,vinyl azides 通过 C═C 和 C-N 键的断裂,以及两个 C═C 键和一个 C═N 键的一步形成,作为一个双合成子发挥作用。该反应具有底物易得、步骤经济性高、反应条件温和以及仅使用空气作为唯一氧化剂等优点。

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