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羟基导向的 C-芳基化反应:在无过渡金属条件下合成 3-羟基黄酮和 2-苯基-3-羟基吡喃-4-酮。

Hydroxyl directed C-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions.

机构信息

Division of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411 008, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Jan 17;16(3):444-451. doi: 10.1039/c7ob01929g.

DOI:10.1039/c7ob01929g
PMID:29265145
Abstract

An efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active flavonols or 3-hydroxyflavones has been developed. We have further extended our methodology for the C-arylation of the 5-hydroxy pyran-4-one moiety. The role of the free hydroxyl group towards C-arylation has been delineated.

摘要

在碱、空气作为氧化剂和芳肼作为芳基化试剂的存在下,发展了一种高效、无过渡金属的 3-羟基色原酮部分的直接 C-芳基化反应,以提供具有高度生物活性的黄酮醇或 3-羟基黄酮。我们进一步扩展了我们的方法,用于 5-羟基吡喃-4-酮部分的 C-芳基化。游离羟基在 C-芳基化中的作用已经被描绘出来。

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