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手性 1,3,2-二氮磷杂环戊烯作为催化分子氢化物用于对映选择性共轭还原。

Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions.

机构信息

Laboratory of Asymmetric Catalysis and Synthesis, EPFL SB ISIC LCSA, BCH 4305, 1015, Lausanne, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Apr 3;57(15):4039-4042. doi: 10.1002/anie.201801300. Epub 2018 Mar 6.

DOI:10.1002/anie.201801300
PMID:29461670
Abstract

Secondary 1,3,2-diazaphospholenes have a polarized P-H bond and are emerging as molecular hydrides. Herein, a class of chiral, conformationally restricted methoxy-1,3,2-diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4-reductions of α,β-unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

摘要

二级 1,3,2-二氮杂磷烯具有极化的 P-H 键,正在成为分子氢化物。在此,报告了一类手性、构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷烯催化剂。我们证明了它们在不对称 1,4-还原α,β-不饱和羰基衍生物中的催化潜力,包括烯酮、酰基吡咯和酰胺,其对映选择性高达 95.5:4.5 e.r.

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