• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

过渡金属催化由芳基卤化物和三氟甲磺酸芳基酯合成芳胺和芳基醚:范围与机理

Transition Metal Catalyzed Synthesis of Arylamines and Aryl Ethers from Aryl Halides and Triflates: Scope and Mechanism.

作者信息

Hartwig John F

机构信息

Department of Chemistry, Yale University, PO Box 208107, New Haven, CT 06520-8107 (USA), Fax: (+1) 203-432-6144.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 1998 Aug 17;37(15):2046-2067. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L.

DOI:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L
PMID:29711045
Abstract

Oxidative addition and reductive elimination are the central steps in new palladium-catalyzed chemistry that forms C-N and C-O bonds in arylamines and ethers. In the potential mechanism shown on the right the amine is formed by reductive elimination from a four-coordinate, 16-electron amido aryl complex. The use of a chelating ligand such as 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (DPPF) reduces the occurrence of the competing β-hydrogen elimination. X=Br, I; R, R'=alkyl, aryl.

摘要

氧化加成和还原消除是新型钯催化化学中的核心步骤,该化学过程在芳胺和醚中形成碳氮键和碳氧键。在右侧所示的可能机理中,胺是通过从四配位的16电子酰胺基芳基络合物中进行还原消除而形成的。使用螯合配体,如1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁(DPPF),可减少竞争性β-氢消除的发生。X = Br、I;R、R' = 烷基、芳基。

相似文献

1
Transition Metal Catalyzed Synthesis of Arylamines and Aryl Ethers from Aryl Halides and Triflates: Scope and Mechanism.过渡金属催化由芳基卤化物和三氟甲磺酸芳基酯合成芳胺和芳基醚:范围与机理
Angew Chem Int Ed Engl. 1998 Aug 17;37(15):2046-2067. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L.
2
Trans influence on the rate of reductive elimination. Reductive elimination of amines from isomeric arylpalladium amides with unsymmetrical coordination spheres.反式对还原消除速率的影响。从具有不对称配位球的异构芳基钯酰胺中还原消除胺。
J Am Chem Soc. 2003 Dec 31;125(52):16347-60. doi: 10.1021/ja037425g.
3
Cross-Couplings Using Aryl Ethers via C-O Bond Activation Enabled by Nickel Catalysts.镍催化剂促进的通过 C-O 键活化的芳基醚的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2015 Jun 16;48(6):1717-26. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00051. Epub 2015 Jun 3.
4
Synthesis, Structure, and Reactivity of a Palladium Hydrazonato Complex: A New Type of Reductive Elimination Reaction To Form C-N Bonds and Catalytic Arylation of Benzophenone Hydrazone.钯腙配合物的合成、结构与反应性:一种新型形成C-N键的还原消除反应及二苯甲酮腙的催化芳基化反应
Angew Chem Int Ed Engl. 1998 Aug 17;37(15):2090-2093. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2090::AID-ANIE2090>3.0.CO;2-A.
5
Nickel- and Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aryl Triflates. Scope, Limitation, and Mechanistic Aspects.镍和钯催化的芳基三氟甲磺酸酯的自偶联反应。范围、局限性及机理方面
J Org Chem. 1997 Jan 24;62(2):261-274. doi: 10.1021/jo961464b.
6
Cross-coupling reaction of alkyl halides with grignard reagents catalyzed by Ni, Pd, or Cu complexes with pi-carbon ligand(s).由镍、钯或铜与π-碳配体形成的配合物催化的卤代烃与格氏试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2008 Nov 18;41(11):1545-54. doi: 10.1021/ar800138a.
7
Electrophilic halogenation-reductive elimination chemistry of organopalladium and -platinum complexes.有机钯和铂配合物的亲电卤化-还原消除化学。
Acc Chem Res. 2015 Feb 17;48(2):238-47. doi: 10.1021/ar500325x. Epub 2015 Jan 20.
8
Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates.多金属催化的芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应。
Nature. 2015 Aug 27;524(7566):454-7. doi: 10.1038/nature14676. Epub 2015 Aug 17.
9
Mild and efficient nickel-catalyzed Heck reactions with electron-rich olefins.温和高效的富电子烯烃镍催化 Heck 反应。
J Am Chem Soc. 2012 Jan 11;134(1):443-52. doi: 10.1021/ja2084509. Epub 2011 Dec 22.
10
Palladium-catalyzed reductive homocoupling of aromatic halides and oxidation of alcohols.钯催化的芳香卤化物的还原偶联和醇的氧化。
J Org Chem. 2010 Apr 16;75(8):2556-63. doi: 10.1021/jo100089d.

引用本文的文献

1
Metal-N-Heterocyclic Carbene Complexes in Buchwald-Hartwig Amination Reactions.布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中的金属-N-杂环卡宾配合物
Chem Rev. 2025 Jun 25;125(12):5349-5435. doi: 10.1021/acs.chemrev.5c00088. Epub 2025 Jun 6.
2
Adaptive alcohols-alcohols cross-coupling via TFA catalysis: access of unsymmetrical ethers.通过三氟乙酸催化的适应性醇-醇交叉偶联:不对称醚的合成
BMC Chem. 2025 Jan 12;19(1):13. doi: 10.1186/s13065-025-01379-4.
3
N-Functionalization of 1,2-Azaborines.1,2-氮杂硼苯的N-官能化
Synlett. 2023 Nov;34(18):2169-2174. doi: 10.1055/a-2108-9895. Epub 2023 Jul 31.
4
Ligated Pd-Catalyzed Aminations of Aryl/Heteroaryl Halides with Amines under Sustainable Aqueous Micellar Conditions.在可持续水相胶束条件下,芳基/杂芳基卤化物与胺的钯催化胺化反应中的缚酸剂使用情况 。 你提供的原文中似乎少了一些关键描述,按照字面准确翻译后可能不太符合完整的专业语境意思,以上译文仅供参考,你可检查下原文是否准确完整。
JACS Au. 2024 Feb 12;4(2):680-689. doi: 10.1021/jacsau.3c00742. eCollection 2024 Feb 26.
5
Eco-Friendly Homo- and Cross-Etherification of Benzyl Alcohols Catalyzed by Iron(II/III) Chloride in Propylene Carbonate as a Green and Recyclable Solvent.在碳酸丙烯酯作为绿色可循环溶剂的条件下,氯化铁(II/III)催化苄醇的环保型均相和交叉醚化反应
ACS Omega. 2023 Nov 13;8(47):44558-44570. doi: 10.1021/acsomega.3c03803. eCollection 2023 Nov 28.
6
Organomediated electrochemical fluorosulfonylation of aryl triflates via selective C-O bond cleavage.通过选择性C-O键裂解实现芳基三氟甲磺酸酯的有机介导电化学氟磺酰化反应。
Nat Commun. 2023 Oct 31;14(1):6933. doi: 10.1038/s41467-023-42699-0.
7
Functionalization of FeO@SiO nanoparticles with Cu(i)-thiosemicarbazone complex as a robust and efficient heterogeneous nanocatalyst for -arylation of N-heterocycles with aryl halides.以 Cu(i)-硫代半卡巴腙配合物对 FeO@SiO 纳米颗粒进行功能化,作为一种用于 N-杂环与芳基卤化物进行芳基化反应的强大且高效的非均相纳米催化剂。
RSC Adv. 2023 Oct 16;13(43):30293-30305. doi: 10.1039/d3ra06327e. eCollection 2023 Oct 11.
8
-Amino Pyridinium Salts in Organic Synthesis.有机合成中的α-氨基吡啶盐
Org Chem Front. 2023 May 21;10(10):2563-2580. doi: 10.1039/d3qo00190c. Epub 2023 Mar 30.
9
Directing-Group-Free Arene C(sp)-H Amination Using Bulky Aminium Radicals and DFT Analysis of Regioselectivity.使用大体积铵自由基的无导向基团芳烃C(sp)-H胺化反应及区域选择性的密度泛函理论分析
J Org Chem. 2023 Aug 18;88(16):11847-11854. doi: 10.1021/acs.joc.3c01127. Epub 2023 Jul 28.
10
Copper Catalyzed Synthesis of Heterocyclic Molecules via C-N and C-O Bond Formation under Microwaves: A Mini-Review.微波作用下铜催化通过C-N和C-O键形成合成杂环分子:一篇综述短文
ACS Omega. 2023 Jun 20;8(26):23240-23256. doi: 10.1021/acsomega.3c02041. eCollection 2023 Jul 4.