• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

首例三氟甲磺酸铟（In(OTf)）催化动力学形成的高烯丙醇向热力学更稳定的区域异构体的转化：在22α-甾醇合成中的应用

The First In(OTf) -Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22α-Sterols.

作者信息

Loh Teck-Peng, Tan Kui-Thong, Hu Qi-Ying

机构信息

Department of Chemistry National University of Singapore 3 Science Drive 3, Singapore 117543 (Singapore) Fax: (+65) 779-1691.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Aug 3;40(15):2921-2922. doi: 10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::AID-ANIE2921>3.0.CO;2-V.

DOI:10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::AID-ANIE2921>3.0.CO;2-V
PMID:29711997
Abstract

A retro-ene reaction that generates the parent aldehyde and a sigmatropic rearrangement are involved in the In(OTf) -catalyzed conversion of homoallylic alcohols 1 into the thermodynamically favored regioisomers 2. This method can be used for the stereocontrolled synthesis of linear homoallylic 22α-sterols from their readily accessible branched 22β isomers.

摘要

铟（三氟甲磺酸盐）催化的高烯丙醇1转化为热力学上更稳定的区域异构体2的过程涉及生成母体醛的逆烯反应和一个[3,3] - 迁移重排。该方法可用于从易于获得的支链22β异构体立体选择性合成线性高烯丙基22α - 甾醇。

相似文献

1
The First In(OTf) -Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22α-Sterols.首例三氟甲磺酸铟（In(OTf)）催化动力学形成的高烯丙醇向热力学更稳定的区域异构体的转化：在22α-甾醇合成中的应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Aug 3;40(15):2921-2922. doi: 10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::AID-ANIE2921>3.0.CO;2-V.
2
The First In(OTf)(3)-Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22alpha-Sterols This research was supported by the National University of Singapore.首例三（三氟甲磺酸）铟催化动力学形成的高烯丙醇向热力学更稳定区域异构体的转化：应用于22α-甾醇的合成 本研究得到新加坡国立大学的支持。
Angew Chem Int Ed Engl. 2001 Aug 3;40(15):2921-2922.
3
Stereocontrolled synthesis of linear 22R-homoallylic sterols via a triflic acid-catalyzed 2-oxonia Cope rearrangement.通过三氟甲磺酸催化的2-氧杂环丁烷Cope重排实现线性22R-高烯丙基甾醇的立体控制合成。
Org Lett. 2002 Jul 11;4(14):2389-91. doi: 10.1021/ol026136e.
4
Synthesis of 4-substituted homoallylic alcohols via a one-pot tandem Lewis-acid catalyzed crotylboration-[3,3]-sigmatropic rearrangement.通过一锅串联路易斯酸催化的巴豆基硼酸化-[3,3]-σ迁移重排反应合成4-取代高烯丙醇。
Chem Commun (Camb). 2005 Apr 21(15):1988-9. doi: 10.1039/b418996e. Epub 2005 Feb 18.
5
Highly enantioselective and anti-diastereoselective catalytic intermolecular glyoxylate-ene reactions: effect of the geometrical isomers of alkenes.高度对映选择性和非对映选择性催化分子间乙醛酸酯-烯反应：烯烃几何异构体的影响。
Org Lett. 2015 Jun 5;17(11):2736-9. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01151. Epub 2015 May 12.
6
Imino ene reaction catalyzed by ytterbium(III) triflate and TMSCl or TMSOTf.三氟甲磺酸镱(III)与三甲基氯硅烷或三甲基三氟甲磺酸硅催化的亚胺烯反应。
J Org Chem. 2003 Apr 18;68(8):3112-20. doi: 10.1021/jo0268153.
7
Development of a highly alpha-regioselective metal-mediated allylation reaction in aqueous media: new mechanistic proposal for the origin of alpha-homoallylic alcohols.水相中高α-区域选择性金属介导的烯丙基化反应的发展：α-高烯丙醇起源的新机理推测
J Am Chem Soc. 2003 Mar 12;125(10):2958-63. doi: 10.1021/ja029276s.
8
Indium-catalyzed synthesis of keto esters from cyclic 1,3-diketones and alcohols and application to the synthesis of seratrodast.铟催化环状 1,3-二酮和醇合成酮酯及其在瑟拉朵司特合成中的应用。
Chem Asian J. 2010 Apr 1;5(4):941-5. doi: 10.1002/asia.200900553.
9
New route to alpha-adducts of homoallylic alcohols by an acid-catalyzed stereospecific allyl-transfer reaction from gamma-adducts.通过酸催化的γ-加合物立体定向烯丙基转移反应合成高烯丙醇α-加合物的新途径。
Chemistry. 2000 Aug 18;6(16):2909-13. doi: 10.1002/1521-3765(20000818)6:16<2909::aid-chem2909>3.0.co;2-2.
10
Application of the lithiation-borylation reaction to the preparation of enantioenriched allylic boron reagents and subsequent in situ conversion into 1,2,4-trisubstituted homoallylic alcohols with complete control over all elements of stereochemistry.将锂化-硼化反应应用于制备对映体富集的烯丙基硼试剂，并随后在原位转化为 1,2,4-三取代的同烯丙基醇，可对立体化学的所有元素进行完全控制。
J Am Chem Soc. 2010 Mar 24;132(11):4025-8. doi: 10.1021/ja910593w.

引用本文的文献

1
Indium-Mediated 2-Oxonia Cope Rearrangement of 1,4-Dienols to 1,3-Dienols.铟介导的1,4 - 二烯醇向1,3 - 二烯醇的2 - 氧杂环戊二烯Cope重排反应
ACS Omega. 2019 Jan 9;4(1):785-792. doi: 10.1021/acsomega.8b03118. eCollection 2019 Jan 31.
2
Highly (E)-selective BF(3).Et(2)O-promoted allylboration of chiral nonracemic alpha-substituted allylboronates and analysis of the origin of stereocontrol.高对映选择性的 BF(3).Et(2)O 促进的手性非外消旋的 α-取代烯丙基硼酸酯的烯丙基硼化反应及立体控制起源分析。
Org Lett. 2010 Jun 18;12(12):2706-9. doi: 10.1021/ol1007444.