Suppr超能文献

钯催化的二芳基甲基碳酸酯的苄基磷酸化反应。

Palladium-Catalyzed Benzylic Phosphorylation of Diarylmethyl Carbonates.

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering , Osaka University , Suita , Osaka 565-0871 , Japan.

出版信息

Org Lett. 2018 Jun 15;20(12):3553-3556. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01323. Epub 2018 May 25.

Abstract

A palladium-catalyzed benzylic substitution of tert-butyl diarylmethyl carbonates with a pinacol-derived H-phosphonate proceeds to deliver the corresponding benzylic phosphorylated products in good yields. Moreover, the asymmetric synthesis is possible via a Pd/( R, R')-( S)-Mandyphos-catalyzed kinetic resolution-DYKAT (dynamic kinetic asymmetric transformation) sequence, and optically active α-chiral diarylmethylphosphonates are obtained with synthetically useful yields and enantiomeric ratios (up to 50% and 92:8 er).

摘要

钯催化的叔丁基二芳基碳酸酯与频哪醇衍生的 H-膦酸酯的苄基取代反应以良好的收率得到相应的苄基膦酸化产物。此外,通过 Pd/(R,R')-(S)-Mandyphos 催化的动力学拆分-DYKAT(动态动力学不对称转化)序列可以实现不对称合成,并且可以获得光学活性的α-手性二芳基膦酸酯,具有合成有用的产率和对映体过量值(高达 50%和 92:8 er)。

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