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(-)-Maldoxin 的不对称全合成,氯代普卡宁家族的常见生物合成前体。

Asymmetric Total Synthesis of (-)-Maldoxin, a Common Biosynthetic Ancestor of the Chloropupukeananin Family.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science , Hokkaido University , Sapporo , 060-0816 Hokkaido , Japan.

Graduate School of Chemical Sciences and Engineering , Hokkaido University , Sapporo , 060-0816 Hokkaido , Japan.

出版信息

Org Lett. 2018 Jul 6;20(13):3919-3922. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01502. Epub 2018 Jun 8.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b01502
PMID:29883129
Abstract

The total synthesis of pestheic acid based on an intramolecular SAr reaction without a nitro group and the asymmetric synthesis of (-)-maldoxin by a catalytic enantioselective oxidative dearomatization of pestheic acid are described. The reactivity of (-)-maldoxin as a diene in the Diels-Alder reaction is also investigated.

摘要

基于无硝基的分子内 SAr 反应的 pestheic 酸的全合成,以及通过催化对映选择性氧化去芳构化 pestheic 酸的 (-)-maldoxin 的不对称合成被描述。还研究了 (-)-maldoxin 作为 Diels-Alder 反应中双烯的反应性。

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