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公斤级规模合成稳定的 5,5″-未取代三联吡啶。

Gram-Scale Synthesis of a Bench-Stable 5,5″-Unsubstituted Terpyrrole.

机构信息

Department of Chemistry , The University of Texas at Austin , Austin , Texas 78712-1224 , United States.

Institute for Supramolecular and Catalytic Chemistry , Shanghai University , Shanghai 200444 , China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Aug 17;83(16):9568-9570. doi: 10.1021/acs.joc.8b01333. Epub 2018 Jul 3.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01333
PMID:29927588
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6381930/
Abstract

The controlled preparation of higher order oligopyrrolic species holds broad utility across the chemical and material sciences. Here, we describe the gram-scale synthesis of a bench-stable 5,5″-unsubstituted terpyrrole in excellent yield via a tandem Suzuki cross-coupling with in situ deprotection. The solution and solid-state stability as well as UV-vis, fluorescence, and single crystal X-ray diffraction structure are also detailed.

摘要

控制制备更高阶寡聚吡咯类物质在化学和材料科学领域具有广泛的应用。在这里,我们通过串联 Suzuki 交叉偶联反应和原位脱保护,以优异的收率实现了克级规模、无取代的 5,5″-三联吡啶的合成。详细描述了其溶液和固态稳定性、紫外可见吸收光谱、荧光光谱以及单晶 X 射线衍射结构。

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