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铜催化烯烃的氧化三官能团化反应:一种合成官能化β-酮硫砜的方法。

Copper-Catalyzed Oxidative Trifunctionalization of Olefins: An Access to Functionalized β-Keto Thiosulfones.

作者信息

Huang Shuai, Thirupathi Nuligonda, Tung Chen-Ho, Xu Zhenghu

机构信息

Key Lab of Colloid and Interface Chemistry of Ministry of Education, School of Chemistry and Chemical Engineering , Shandong University , no. 27 South Shanda Road , Jinan , Shandong 250100 , China.

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry , Chinese Academy of Sciences , Shanghai 200032 , P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Aug 17;83(16):9449-9455. doi: 10.1021/acs.joc.8b01161. Epub 2018 Jul 31.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01161
PMID:30028608
Abstract

Aerobic oxidative trifunctionalization of olefins for the synthesis of functionalized β-keto thiosulfones has been described. The transformation proceeds through molecular oxygen activation under copper catalysis and forms the two new C-S bonds in a single operation using mild conditions. A novel Cu-catalyzed sulfonyl radical addition/oxidation/funtionalization relay mechanism was proposed for the discovered reaction.

摘要

已报道了用于合成官能化β-酮硫代砜的烯烃需氧氧化三官能团化反应。该转化过程在铜催化下通过分子氧活化进行,并在温和条件下通过一步操作形成两个新的C-S键。针对所发现的反应提出了一种新型的铜催化磺酰基自由基加成/氧化/官能团化接力机制。

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