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可见光引发的 C-S 键断裂实现苄基硫醚的 C-C 和 C-N 键形成。

Visible-Light-Triggered C-C and C-N Bond Formation by C-S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers.

机构信息

Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay , 1, av. de la Terrasse , 91198 Gif-sur-Yvette Cedex , France.

Università di Parma , Dipartimento SCVSA, 17/A Parco Area delle Scienze , 43124 Parma , Italy.

出版信息

Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5247-5250. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02196. Epub 2018 Aug 16.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02196
PMID:30112911
Abstract

The cleavage of sulfidic C-S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C-S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies have demonstrated the diversity of the reaction mechanism at work in these different reactions.

摘要

可见光照射下断裂硫化 C-S 键,在中性条件下生成碳正离子,合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此,采用光氧化还原催化和直接光诱导 C-S 键断裂作为互补方法,参与了一般策略的多功能性。广泛的机理研究表明,这些不同反应中反应机理的多样性。

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