• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

可见光条件下 KBr/空气促进的烷基 sp³C-H 键的溴代反应。

Catalytic Bromination of Alkyl spC-H Bonds with KBr/Air under Visible Light.

机构信息

Department of Chemistry , Shanghai Jiao Tong University , 800 Dongchuan Road , Shanghai 200240 , People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5264-5267. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02208. Epub 2018 Aug 22.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02208
PMID:30133295
Abstract

Alkyl spC-H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes have been successfully brominated with KBr using air or O as an oxidant at room temperature to 40 °C. The reactions are carried out in the presence of catalytic NaNO in 37% HCl (aq)/solvent under visible light, combining aerobic oxidations and photochemical radical processes. For various alkane substrates, CFCHOH, CHCl, or CHCl is employed as an organic solvent, respectively, to enhance the efficiency of bromination.

摘要

在可见光照射下,在 37%盐酸(aq)/溶剂中,以催化量的 NaNO 为催化剂,使用空气或 O 作为氧化剂,在室温至 40°C 下成功地将环烷烃和功能支链/线性烷烃的烷基 spC-H 键溴化。该反应是在有氧氧化和光化学自由基过程的共同作用下进行的。对于各种烷烃底物,分别使用 CFCHOH、CHCl 或 CHCl 作为有机溶剂,以提高溴化效率。

相似文献

1
Catalytic Bromination of Alkyl spC-H Bonds with KBr/Air under Visible Light.可见光条件下 KBr/空气促进的烷基 sp³C-H 键的溴代反应。
Org Lett. 2018 Sep 7;20(17):5264-5267. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02208. Epub 2018 Aug 22.
2
Visible Light-Induced Oxidative Chlorination of Alkyl sp C-H Bonds with NaCl/Oxone at Room Temperature.可见光促进室温下 NaCl/Oxone 引发的烷基 sp3 C-H 键的氯化反应。
Org Lett. 2017 Sep 1;19(17):4560-4563. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02153. Epub 2017 Aug 17.
3
Site-Specific Oxidation of (sp)C-C(sp)/H Bonds by NaNO/HCl.通过 NaNO/HCl 实现(sp)C-C(sp)/H 键的位点特异性氧化。
Org Lett. 2021 May 21;23(10):4057-4061. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01303. Epub 2021 May 6.
4
Palladium-Catalyzed β-Mesylation of Simple Amide via Primary sp C-H Activation.钯催化的通过伯 sp^C-H 活化的简单酰胺的β-甲硅烷基化反应。
Org Lett. 2017 Apr 7;19(7):1768-1771. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00536. Epub 2017 Mar 22.
5
Copper-Catalyzed Bromination of C(sp )-H Bonds Distal to Functional Groups.铜催化的 C(sp )-H 键与功能基团远端的溴化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 2;56(1):306-309. doi: 10.1002/anie.201608210. Epub 2016 Nov 29.
6
Redox Couple Involving NO in Aerobic Pd-Catalyzed Oxidation of sp-C-H Bonds: Direct Evidence for Pd-NO/NO Interactions Involved in Oxidation and Reductive Elimination.涉及 NO 的氧化还原对:有氧条件下 Pd 催化的 sp-C-H 键氧化反应中涉及 Pd-NO/NO 相互作用的直接证据:氧化和还原消除。
J Am Chem Soc. 2017 Jan 25;139(3):1177-1190. doi: 10.1021/jacs.6b10853. Epub 2017 Jan 11.
7
Oxidative Alkane C-H Alkoxycarbonylation.氧化烷烃C-H烷氧基羰基化反应
Chemistry. 2016 Oct 4;22(41):14484-8. doi: 10.1002/chem.201602791. Epub 2016 Aug 19.
8
Photochemical Radical C-H Halogenation of Benzyl N-Methyliminodiacetyl (MIDA) Boronates: Synthesis of α-Functionalized Alkyl Boronates.光化学自由基 C-H 卤化苄基 N-甲基亚氨二乙酸(MIDA)硼酸酯:α-官能化烷基硼酸酯的合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Feb 15;60(7):3454-3458. doi: 10.1002/anie.202011872. Epub 2020 Dec 15.
9
Reactions of late transition metal complexes with molecular oxygen.过渡金属配合物与氧气的反应。
Acc Chem Res. 2012 Jun 19;45(6):899-910. doi: 10.1021/ar2003072. Epub 2012 May 11.
10
Merging Visible Light Photoredox and Gold Catalysis.可见光光氧化还原与金催化的融合。
Acc Chem Res. 2016 Oct 18;49(10):2261-2272. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00351. Epub 2016 Sep 9.

引用本文的文献

1
Sustainable Aerobic Bromination with Controllable Chemoselectivity.具有可控化学选择性的可持续需氧溴化反应
ACS Omega. 2023 Dec 28;9(1):486-493. doi: 10.1021/acsomega.3c05954. eCollection 2024 Jan 9.
2
Deaminative bromination, chlorination, and iodination of primary amines.伯胺的脱氨基溴化、氯化和碘化反应。
iScience. 2023 Feb 21;26(3):106255. doi: 10.1016/j.isci.2023.106255. eCollection 2023 Mar 17.
3
Access to Spirooxindole-Fused Cyclopentanes via a Stereoselective Organocascade Reaction Using Bifunctional Catalysis.
通过双功能催化的立体选择性有机级联反应获得螺环氧化吲哚稠合的环戊烷。
J Org Chem. 2023 Jun 16;88(12):7724-7735. doi: 10.1021/acs.joc.2c02478. Epub 2023 Jan 27.
4
Photocatalytic Oxidative Bromination of 2,6-Dichlorotoluene to 2,6-Dichlorobenzyl Bromide in a Microchannel Reactor.微通道反应器中2,6-二氯甲苯光催化氧化溴化制备2,6-二氯苄基溴
ACS Omega. 2022 Jan 26;7(5):4624-4629. doi: 10.1021/acsomega.1c06737. eCollection 2022 Feb 8.
5
Electrochemical Bromination of Glycals.糖类的电化学溴化反应
Front Chem. 2021 Dec 23;9:796690. doi: 10.3389/fchem.2021.796690. eCollection 2021.
6
Synthesis of Alkyl Halides from Aldehydes via Deformylative Halogenation.醛通过去甲酰基卤化作用合成卤代烷烃。
Org Lett. 2019 May 17;21(10):3848-3854. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01337. Epub 2019 May 3.