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铜催化的 C(sp )-H 键与功能基团远端的溴化反应。

Copper-Catalyzed Bromination of C(sp )-H Bonds Distal to Functional Groups.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute (TSRI), 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA, 92037, USA.

Department of Discovery Chemistry, Bristol-Myers Squibb, P.O. Box 5400, Princeton, NJ, 08543-5400, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Jan 2;56(1):306-309. doi: 10.1002/anie.201608210. Epub 2016 Nov 29.

DOI:10.1002/anie.201608210
PMID:27897345
Abstract

Selective bromination of γ-methylene C(sp )-H bonds of aliphatic amides and δ-methylene C(sp )-H bonds of nosyl-protected alkyl amines are developed using NBS as the brominating reagent and catalytic amount of Cu /phenanthroline complexes as the catalyst. Aryl and benzylic C-H bonds at other locations remain intact during this directed radical abstraction reaction.

摘要

使用 NBS 作为溴化试剂和催化量的 Cu /菲咯啉配合物作为催化剂,开发了脂肪族酰胺的 γ-亚甲基 C(sp )-H 键和 nosyl 保护的烷基胺的 δ-亚甲基 C(sp )-H 键的选择性溴化反应。在这个定向自由基抽离反应中,其他位置的芳基和苄基 C-H 键保持完整。

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