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共轭二烯酰胺的催化区域和对映选择性烷基化反应

Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides.

作者信息

Guo Yafei, Kootstra Johanan, Harutyunyan Syuzanna R

机构信息

Stratingh Institute for Chemistry, University of Groningen, Nijenborgh 4, 9747 AG, Groningen, The Netherlands.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Oct 8;57(41):13547-13550. doi: 10.1002/anie.201808392. Epub 2018 Sep 17.

DOI:10.1002/anie.201808392
PMID:30144263
Abstract

A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high-yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6- and 1,4-selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is achieved owing to the complementary action of the Lewis acid and a chiral copper-based catalyst.

摘要

已开发出一种用于共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法,该方法可将多种多共轭酰胺高效、高产率地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的协同作用,有机镁试剂能够顺利地加成到相对不活泼的二烯基酰胺上,具有出色的1,6-和1,4-选择性,以及高于90%的对映选择性。

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