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施雷克反应与维德马结晶长大耦合:一种获得高空间位阻的对映体纯氨基酸的简单途径。

The Strecker reaction coupled to Viedma ripening: a simple route to highly hindered enantiomerically pure amino acids.

机构信息

AMOLF, Science Park 104, 1098 XG Amsterdam, The Netherlands.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Sep 25;54(77):10832-10834. doi: 10.1039/c8cc06658b.

DOI:10.1039/c8cc06658b
PMID:30159569
Abstract

The Strecker reaction is broadly used for the preparation of α-amino acids. However, control of enantioselectivity remains challenging. We here couple the Strecker reaction to Viedma ripening for the absolute asymmetric synthesis of highly sterically hindered α-amino acids. As proof-of-principle, the enantiomerically pure α-amino acids tert-leucine and α-(1-adamantyl)glycine were obtained.

摘要

施雷克反应被广泛用于α-氨基酸的制备。然而,对映选择性的控制仍然具有挑战性。我们将施雷克反应与 Viedma 成熟过程相结合,用于高度空间位阻的α-氨基酸的绝对不对称合成。作为原理的证明,得到了对映体纯的α-氨基酸叔亮氨酸和α-(1-金刚烷基)甘氨酸。

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