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银离子催化烯基砜基磺酰胺合成 3-(芳基磺酰基)-3-吡咯啉。

Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)-3-pyrrolines from Allenyl Sulfonamides by Silver Ion Catalysis.

机构信息

Department of Chemistry , University of Missouri-Columbia , Columbia , Missouri 65211 , United States.

出版信息

Org Lett. 2018 Sep 21;20(18):5723-5726. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02440. Epub 2018 Sep 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b02440
PMID:30178680
Abstract

Treatment of allenyl sulfonamides with catalytic amounts of silver fluoride in acetonitrile at reflux afforded the corresponding 3-sulfonyl-3-pyrrolines in excellent yields by intramolecular hydroamination via a 5- endo-trig cyclization. The starting allenyl sulfonamides were prepared by lithiation of allenic sulfones and trapping with various N-sulfonylimines.

摘要

在回流的乙腈中,用催化量的氟化银处理烯丙基磺酰胺,通过 5-endo-trig 环化的分子内氢胺化反应,以优异的收率得到相应的 3-磺酰基-3-吡咯啉。起始的烯丙基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化和与各种 N-磺酰亚胺的捕获来制备的。

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