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重新发明 De Mayo 反应:通过β-二酮或β-酮酯与苯乙烯的可见光[2+2]环加成合成 1,5-二酮或 1,5-酮酯。

Reinventing the De Mayo reaction: synthesis of 1,5-diketones or 1,5-ketoesters via visible light [2+2] cycloaddition of β-diketones or β-ketoesters with styrenes.

机构信息

Instituto de Tecnología Química, Universitat Politècnica de València-Consejo Superior de Investigaciones Científicas, Avda. de los Naranjos s/n, E-46022, Valencia, Spain.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2018 Oct 11;54(82):11602-11605. doi: 10.1039/c8cc07044j.

DOI:10.1039/c8cc07044j
PMID:30264086
Abstract

A visible light mediated De Mayo reaction between 1,3-diketones and styrenes following a [2+2] cycloaddition pathway via a photosensitization mechanism gives access to 1,5-diketones. The reaction has been applied to substituted styrenes and aryl- and alkyl-substituted ketones. Moreover, the method converts β-ketoesters, β-amido esters, and β-cyano ketones. Seven membered rings, a frequent structural motif of natural products, are also accessible using this methodology.

摘要

可见光介导的 1,3-二酮和苯乙烯之间的 De Mayo 反应,通过光致敏化机制沿着[2+2]环加成途径进行,得到 1,5-二酮。该反应已应用于取代苯乙烯和芳基及烷基取代的酮。此外,该方法还转化β-酮酯、β-酰胺酯和β-氰基酮。使用这种方法还可以得到具有天然产物常见结构特征的七元环。

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