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铵叶立德与乙烯基对醌甲基化物的形式(4 + 1)环化反应

Formal (4+1)-Cyclization of Ammonium Ylides with Vinylogous para-Quinone Methides.

作者信息

Roiser Lukas, Zielke Katharina, Waser Mario

机构信息

Institute of Organic Chemistry, Johannes Kepler University Linz, Altenberger Straße 69, 4040 Linz, Austria.

出版信息

Synthesis (Stuttg). 2018 Oct;50(20):4047-4054. doi: 10.1055/s-0037-1610268. Epub 2018 Sep 5.

DOI:10.1055/s-0037-1610268
PMID:30297974
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6173290/
Abstract

The formal (4+1)-cyclization between in situ generated achiral carbonyl-stabilized ammonium ylides and vinylogous p-quinone methides can be carried out under operationally simple conditions, leading to two different double bond regioisomers depending on the used conditions. Besides these racemic approaches, also a first proof-of-concept for enantioselective versions of these reactions has been obtained.

摘要

原位生成的非手性羰基稳定铵叶立德与烯醇型对醌甲基化物之间的形式上的(4+1)环化反应可以在操作简单的条件下进行,根据所用条件会生成两种不同的双键区域异构体。除了这些外消旋方法外,还获得了这些反应对映选择性版本的首个概念验证。