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无金属条件下低温串联1,6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应:一种合成螺[4.5]环己二烯酮的方法

Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones.

作者信息

Yuan Zhenbo, Gai Kuo, Wu Youzhi, Wu Jie, Lin Aijun, Yao Hequan

机构信息

State Key Laboratory of Natural Medicines (SKLNM) and Department of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, 24 Tong Jia Xiang, Nanjing, 210009, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2017 Mar 25;53(24):3485-3488. doi: 10.1039/c7cc00677b. Epub 2017 Mar 9.

DOI:10.1039/c7cc00677b
PMID:28277580
Abstract

A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement reaction (VCPR) of vinylogous para-quinone methides at low temperature under metal-free conditions has been disclosed for the first time. This method provides an efficient strategy for the construction of a range of spiro[4.5]cyclohexadienones in good yield, exhibiting good functional group tolerance as well as gram-scale capacity.

摘要

首次公开了在无金属条件下,对乙烯基对苯醌甲基化物进行串联1,6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应(VCPR)。该方法为构建一系列螺[4.5]环己二烯酮提供了一种有效的策略,产率良好,具有良好的官能团耐受性以及克级规模的反应能力。

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