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Pd(II)/降冰片烯催化的对甲苯磺酰基保护苯丙氨酸的间-C-H 烷基化反应。

Pd(II)/Norbornene-Catalyzed Meta-C-H Alkylation of Nosyl-Protected Phenylalanines.

机构信息

Key Laboratory of Small Functional Organic Molecule, Ministry of Education and Jiangxi's Key Laboratory of Green Chemistry , Jiangxi Normal University , Nanchang , Jiangxi 330022 , P.R. of China.

出版信息

J Org Chem. 2018 Nov 2;83(21):13211-13216. doi: 10.1021/acs.joc.8b01933. Epub 2018 Oct 18.

DOI:10.1021/acs.joc.8b01933
PMID:30298735
Abstract

A Pd/norbornene-catalyzed direct meta-alkylation of nosyl-protected phenylalanine derivatives with alkyl iodides is reported in moderate to good yields. The use of diisopropyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate is identified as a more suitable transient mediator. A simple pyridine ligand is also essential for this reaction to proceed. No racemization was observed in this meta-methylation reaction.

摘要

报道了一种 Pd/降冰片烯催化的、Nos 保护的苯丙氨酸衍生物与碘代烷烃的直接间位烷基化反应,产率中等至良好。发现二异丙基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸酯是一种更合适的瞬态介体。对于该反应的进行,一个简单的吡啶配体也是必不可少的。在这个间位甲基化反应中没有观察到外消旋化。

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