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光氧化还原催化剂介导的芳基烯烃的四组分酰氧基三氟甲基化反应。

Four-component acyloxy-trifluoromethylation of arylalkenes mediated by a photoredox catalyst.

机构信息

College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, Zhejiang 310014, People's Republic of China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2018 Dec 19;17(1):24-29. doi: 10.1039/c8ob02239a.

DOI:10.1039/c8ob02239a
PMID:30324949
Abstract

A four-component intermolecular trifluoromethylation-acyloxylation of arylalkenes induced by visible light has been developed in the presence of the photoredox catalyst Ru(bpy)3(PF6)2 under mild reaction conditions. A new Umemoto's reagent was used as a trifluoromethyl radical source, and this redox neutral reaction demonstrated good functional group tolerance for aryl alkenes with high yields up to 91%. The detailed reaction process was investigated based on control, deuterium and O18-labeling experiments to support that N,N-dimethylformamide (DMF)/H2O acted as an acyloxyl source.

摘要

在光催化剂 Ru(bpy)3(PF6)2 的存在下,发展了一种温和条件下芳基烯烃的四组分分子间三氟甲基化-酰氧基化反应。使用新的 Umemoto 试剂作为三氟甲基自由基源,这种氧化还原中性反应对具有高收率(高达 91%)的芳基烯烃具有良好的官能团耐受性。基于控制、氘和 O18 标记实验的详细反应过程研究支持 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)/H2O 作为酰氧基源。

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