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光氧化还原生成的乙烯基自由基:双吲哚和β-咔啉的合成。

Photoredox Generated Vinyl Radicals: Synthesis of Bisindoles and β-Carbolines.

机构信息

AcSIR and Natural Product Microbes , CSIR-Indian Institute of Integrative Medicine , Jammu - 180001 , India.

Department of Chemistry , University of Kashmir , Srinagar 190006 , India.

出版信息

J Org Chem. 2018 Dec 7;83(23):14443-14456. doi: 10.1021/acs.joc.8b02193. Epub 2018 Nov 21.

DOI:10.1021/acs.joc.8b02193
PMID:30407012
Abstract

A photoredox catalyzed approach enabling use of alkynes as surrogate of 2-oxoaldehydes/1,2-diones is reported. The method overcomes the difficulty associated with application of unsubstituted aliphatic α-oxoaldehydes, which has hitherto limited their general use. Indoles, tryptamine, and tryptophan methyl ester participated in the reaction to give a variety of α-oxo based analogues. Quantum yield investigations support a radical chain mechanism.

摘要

本文报道了一种光氧化还原催化方法,可使炔烃替代 2-氧代醛/1,2-二酮使用。该方法克服了应用未取代的脂肪族α-氧代醛所带来的困难,这一困难限制了它们的广泛应用。吲哚、色胺和色氨酸甲酯参与反应,生成了多种基于α-氧酮的类似物。量子产率研究支持自由基链反应机制。

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引用本文的文献

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Antibiotics (Basel). 2020 Mar 17;9(3):126. doi: 10.3390/antibiotics9030126.