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赫奎林 B 和 C 的简洁全合成。

Concise Total Synthesis of Herqulines B and C.

机构信息

Department of Chemistry , The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road , La Jolla , California 92037 , United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2019 Jan 9;141(1):29-32. doi: 10.1021/jacs.8b13029. Epub 2018 Dec 24.

Abstract

A simple total synthesis of herqulines B and C is reported, modeled on the reductive biosynthesis reported previously by other researchers. Commencing from tyrosine, these alkaloids were fashioned through a dimerization, macrocyclization, and four consecutive reductions. Emerging from these studies are strategic insights on the synthesis of these strained alkaloids, as well as mild conditions for the exhaustive reduction of diketopiperizines.

摘要

据报道,我们模拟了先前其他研究人员所报道的还原生物合成途径,实现了海葵素 B 和 C 的简单全合成。这些生物碱以酪氨酸为起始原料,通过二聚化、大环化和连续四次还原反应进行合成。这些研究为这些张力较大的生物碱的合成提供了战略见解,同时也为二酮哌嗪的完全还原提供了温和的条件。

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