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α-萘酚和β-萘酚的有机催化分子间不对称烯丙基脱芳构化反应

Organocatalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization of Both α- and β-Naphthols.

作者信息

Yang Binmiao, Zhai Xuejie, Feng Shubo, Hu Dongyan, Deng Yuhua, Shao Zhihui

机构信息

Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Natural Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and Technology , Yunnan University , Kunming 650091 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Jan 4;21(1):330-334. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03934. Epub 2018 Dec 26.

DOI:10.1021/acs.orglett.8b03934
PMID:30585495
Abstract

The first highly stereoselective intermolecular catalytic asymmetric dearomatization (CADA) of α-naphthols through C-C formation and the first asymmetric allylic dearomatization of naphthols by chiral organocatalysis have been achieved. These new and complete atom-economic reactions provide enantioriched α- and β-naphthalenones bearing an all-carbon quaternary center.

摘要

通过碳-碳键形成实现了首例α-萘酚的高度立体选择性分子间催化不对称去芳构化(CADA),并通过手性有机催化实现了首例萘酚的不对称烯丙基去芳构化。这些全新的、完全原子经济性的反应提供了带有全碳季碳中心的对映体富集的α-和β-萘醌。

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