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手性自由基烯醛与 α-酮酸的对映选择性氢酰化反应,由光氧化还原/胺共催化实现。

Enantioselective Radical Hydroacylation of Enals with α-Ketoacids Enabled by Photoredox/Amine Cocatalysis.

机构信息

State Key Laboratory of Analytical Chemistry for Life Science, Jiangsu Key Laboratory of Advanced Organic Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering , Nanjing University , Nanjing 210023 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Feb 15;21(4):913-916. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03840. Epub 2019 Jan 29.

Abstract

A photoredox/amine-cocatalyzed enantioselective radical hydroacylation of enals with α-ketoacids is described. Acyl radicals generated from α-ketoacids act as the acylation reagent with the iminium ions. This strategy provides an efficient way to access synthetically challenging 1,4-dicarbonyl compounds in an enantioselective manner. The reactions of various enals with α-ketoacids show the generality and limitations of this method.

摘要

本文描述了一种光氧化还原/胺共催化的烯醛与α-酮酸的对映选择性自由基氢酰化反应。α-酮酸生成的酰基自由基作为酰化试剂与亚胺离子反应。该策略为以对映选择性方式合成具有挑战性的 1,4-二羰基化合物提供了一种有效的方法。各种烯醛与α-酮酸的反应展示了该方法的通用性和局限性。

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