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通过氢酰化作用进行醛的动态动力学拆分。

Dynamic Kinetic Resolution of Aldehydes by Hydroacylation.

机构信息

Department of Chemistry, University of California, Irvine, Irvine, CA, 92697, USA.

Department of Chemistry, Graduate School of Sciences, Kyoto University, Sakyo, Kyoto, 606-8502, Japan.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Mar 26;58(14):4705-4709. doi: 10.1002/anie.201900545. Epub 2019 Feb 27.

Abstract

We report a dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral 4-pentenals by olefin hydroacylation. A primary amine racemizes the aldehyde substrate via enamine formation and hydrolysis. Then, a cationic rhodium catalyst promotes hydroacylation to generate α,γ-disubstituted cyclopentanones with high enantio- and diastereoselectivities.

摘要

我们报告了通过烯烃氢酰化对手性 4-戊烯醛的动态动力学拆分(DKR)。伯胺通过烯胺形成和水解使醛底物外消旋化。然后,阳离子铑催化剂促进氢酰化,以高对映选择性和非对映选择性生成α,γ-二取代的环戊酮。

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