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用于制备叔烷基苯酚甲基胺的无金属还原胺化反应中，频哪醇衍生的氯代氢硅烷

Pinacol-Derived Chlorohydrosilane in Metal-Free Reductive Amination for the Preparation of Tertiary Alkylphenolmethyl Amines.

作者信息

Assoah Benedicta, Veiros Luis F, Candeias Nuno R

机构信息

Faculty of Engineering and Natural Sciences , Tampere University , Korkeakoulunkatu 8 , 33101 Tampere , Finland.

Centro de Química Estrutural, Instituto Superior Técnico , Universidade de Lisboa , Avenida Rovisco Pais No. 1 , 1049-001 Lisboa , Portugal.

出版信息

Org Lett. 2019 Mar 1;21(5):1402-1406. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00121. Epub 2019 Feb 15.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b00121
PMID:30767545
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6727611/
Abstract

A new metal-free reductive amination protocol using a pinacol-derived chlorohydrosilane/pyridine system for the preparation of aminoalkylphenols is described. This method is selective toward iminiums derived from alkylphenol ketones under an in situ formation of a trialkoxyhydrosilane and activation with a Lewis base, as further indicated by computational studies. This method demonstrated high functional group tolerance affording an array of novel aminoalkylphenols in moderate to high yields with equimolar amounts of reactants and a wide substrate scope.

摘要

描述了一种使用频哪醇衍生的氯代氢硅烷/吡啶体系制备氨基烷基酚的新型无金属还原胺化方法。该方法对烷基酚酮衍生的亚胺鎓具有选择性，在原位形成三烷氧基氢硅烷并由路易斯碱活化的条件下，计算研究进一步表明了这一点。该方法显示出高官能团耐受性，以等摩尔量的反应物在中等至高收率下提供了一系列新型氨基烷基酚，且底物范围广泛。

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