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有氧条件下无配体铜(I)催化的2-烷基吡啶的苄基酰氧基化反应

Ligand-Free Copper(I)-Catalyzed Benzylic Acyloxylation of 2-Alkylpyridines under Aerobic Conditions.

作者信息

Cheng Li, Sun Yuqian, Wang Wenrong, Yao Changsheng, Li Tuan-Jie

机构信息

School of Chemistry & Materials Science, Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials , Jiangsu Normal University , Xuzhou 221116 , P. R. China.

出版信息

J Org Chem. 2019 Mar 15;84(6):3074-3082. doi: 10.1021/acs.joc.8b02794. Epub 2019 Mar 1.

DOI:10.1021/acs.joc.8b02794
PMID:30793906
Abstract

A ligand-free copper(I)-catalyzed benzylic acyloxylation of 2-alkylpyridines with carboxylic acids was realized by using 1.0 atm of O as a green oxidant. The transformation provided a facile access to a wide range of N-heterocyclic esters through C-O bond formation, with broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigations showed that this protocol included a radical process.

摘要

通过使用1.0个大气压的氧气作为绿色氧化剂,实现了无配体铜(I)催化的2-烷基吡啶与羧酸的苄基酰氧基化反应。该转化反应通过形成C-O键,为多种N-杂环酯提供了一种简便的合成方法,底物范围广泛且对官能团具有良好的耐受性。初步机理研究表明,该反应历程包括一个自由基过程。

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