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乙酸钾催化的α-重氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分1,3-偶极环加成反应:一种合成官能化异恶唑烷的方法。

KOAc-Catalyzed One-Pot Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Diazo Compounds, Nitrosoarenes, and Alkenes: An Approach to Functionalized Isoxazolidines.

作者信息

Li Xing, Feng Tao, Li Dongjun, Chang Honghong, Gao Wenchao, Wei Wenlong

机构信息

College of Biomedical Engineering , Taiyuan University of Technology , 79 West Yingze Street , Taiyuan 030024 , People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2019 Apr 5;84(7):4402-4412. doi: 10.1021/acs.joc.9b00299. Epub 2019 Mar 19.

DOI:10.1021/acs.joc.9b00299
PMID:30845800
Abstract

A direct, highly efficient KOAc-catalyzed one-pot three-component approach for the preparation of various functionalized isoxazolidines via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of readily accessible diazo compounds, nitrosoarenes, and alkenes has been reported. The cheap and readily available catalyst and starting materials, excellent functional group compatibility, wide substrate scope, high yields, and excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities make this protocol an attractive alternative.

摘要

据报道,一种直接、高效的乙酸钾催化的一锅三组分方法,可通过易于获得的重氮化合物、亚硝基芳烃和烯烃的1,3-偶极环加成反应制备各种功能化异恶唑烷。廉价易得的催化剂和起始原料、出色的官能团兼容性、广泛的底物范围、高收率以及出色的化学、区域和非对映选择性,使该方法成为一种有吸引力的替代方法。

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