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醋酸铜催化丙二酸酯、亚硝基芳烃和烯烃的三组分环加成反应:通往异恶唑烷的途径

Cu(OAc)-catalyzed three-component cycloaddition of malonates, nitrosoarenes and alkenes: access to isoxazolidines.

作者信息

Wu Yuting, Liu Qiang, Huang Shuangping, Zhang Chaofeng, Wei Wenlong, Li Xing

机构信息

College of Biomedical Engineering, Taiyuan University of Technology, 79 West Yingze Street, Taiyuan 030024, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2023 May 3;21(17):3669-3674. doi: 10.1039/d3ob00189j.

DOI:10.1039/d3ob00189j
PMID:37067779
Abstract

The Cu(OAc)-catalyzed one-pot three-component cycloaddition of malonates, nitrosoarenes and alkenes is described. A wide range of isoxazolidines could be obtained in moderate to excellent yields this method. Mechanistic investigations indicated that the key step in this catalytic system is the straightforward formation of nitrone intermediates through the Cu(OAc)-catalyzed reaction of malonates with nitrosoarenes.

摘要

描述了醋酸铜催化的丙二酸酯、亚硝基芳烃和烯烃的一锅三组分环加成反应。通过该方法可以中等至优异的产率获得多种异恶唑烷。机理研究表明,该催化体系的关键步骤是通过醋酸铜催化丙二酸酯与亚硝基芳烃反应直接形成硝酮中间体。

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Front Chem. 2023 Sep 8;11:1217744. doi: 10.3389/fchem.2023.1217744. eCollection 2023.