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金催化炔烃氧化环氧化合成异苯并呋喃-4-酮和 2H-吡喃-3(6H)-酮。

Synthesis of isochroman-4-ones and 2H-pyran-3(6H)-ones by gold-catalyzed oxidative cycloalkoxylation of alkynes.

机构信息

Laboratoire de Synthèse Organique, UMR 7652 CNRS/Ecole Polytechnique, Route de Saclay, 91128 Palaiseau, France.

Department of Chemistry and Biomolecular Sciences, University of Ottawa, K1N 6N5 Ottawa, Canada.

出版信息

Bioorg Med Chem. 2019 Jun 15;27(12):2616-2620. doi: 10.1016/j.bmc.2019.03.055. Epub 2019 Mar 30.

Abstract

Gold catalysis is a convenient tool to oxidatively functionalize alkyne into a range of valuable compounds. In this article, we report a new access to isochroman-4-one and 2H-pyran-3(6H)-one derivatives that involves a gold-catalyzed oxidative cycloalkoxylation of an alkyne in the presence of a pyridine N-oxide. The reaction proceeds under mild conditions, is relatively efficient and exhibits a high functional group compatibility.

摘要

金催化是将炔烃氧化官能化生成一系列有价值化合物的便捷工具。在本文中,我们报告了一种新的异苯并呋喃-4-酮和 2H-吡喃-3(6H)-酮衍生物的合成方法,该方法涉及在吡啶 N-氧化物存在下,金催化炔烃的氧化环氧化反应。该反应在温和条件下进行,相对高效,并具有高官能团兼容性。

相似文献

3
Gold-catalyzed cycloisomerization of alk-4-yn-1-ones.金催化的4-炔-1-酮的环异构化反应
Org Biomol Chem. 2009 Mar 21;7(6):1221-5. doi: 10.1039/b819704k. Epub 2009 Feb 5.

引用本文的文献

1
Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidation Reactions.均相金催化氧化反应。
Chem Rev. 2021 Jul 28;121(14):8979-9038. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00774. Epub 2021 Feb 16.

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