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采用温和、试剂可控的方法合成来达霉素 A 的六糖片段。

Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach.

机构信息

Department of Chemistry , Tufts University , 62 Talbot Avenue , Medford , Massachusetts 02155 , United States.

出版信息

Org Lett. 2019 May 17;21(10):3674-3677. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01118. Epub 2019 Apr 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01118
PMID:31021647
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6746318/
Abstract

The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude higher than that of previously reported approaches.

摘要

本文报道了兰地霉素 A 的六糖片段的合成。我们使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖苷化，以立体选择性的方式构建了脱氧糖键，而无需临时保护基团来控制选择性。通过这种方法，六糖以 28 步和 8.9%的总收率得到，这比以前报道的方法高出一个数量级。

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