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通过阿赫马托维茨重排实现生物炼制:由糠醇合成1,2,5-戊三醇

Biorefinery via Achmatowicz Rearrangement: Synthesis of Pentane-1,2,5-triol from Furfuryl Alcohol.

作者信息

Simeonov Svilen P, Ravutsov Martin A, Mihovilovic Marko D

机构信息

Institute of Organic Chemistry with Centre of Phytochemistry, Bulgarian Academy of Sciences, Acad. G. Bontchev str. Bl. 9, 1113, Sofia, Bulgaria.

Institute of Applied Synthetic Chemistry, TU Wien, Getreidemarkt 9/163, 1060, Wien, Austria.

出版信息

ChemSusChem. 2019 Jun 21;12(12):2748-2754. doi: 10.1002/cssc.201900601. Epub 2019 Jun 6.

DOI:10.1002/cssc.201900601
PMID:31050856
Abstract

A new scalable synthesis of pentane-1,2,5-triol from the furanics platform has been developed. Excellent yields of up to 92 % are obtained under flow conditions by using readily available catalysts from the existing pool. The strategy exploits the highly functionalized Achmatowicz product as a key intermediate, thus circumventing problems related to the low reactivity of the parent furfural and furfuryl alcohol. Besides expanding the portfolio of biomass-derived C alcohols, this strategy may also be further applied for the establishment of a versatile bio-based chemical platform.

摘要

已开发出一种从呋喃类平台合成戊烷-1,2,5-三醇的新型可扩展方法。在流动条件下,使用现有库存中容易获得的催化剂,可获得高达92%的优异产率。该策略利用高度官能化的阿赫马托维奇产物作为关键中间体,从而规避了与母体糠醛和糠醇低反应性相关的问题。除了扩大生物质衍生的C醇产品组合外,该策略还可进一步应用于建立一个通用的生物基化学平台。

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