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碱催化烯丙醇与频哪醇硼烷进行还原接力硼氢化反应以形成烷基硼酸酯。

Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters.

作者信息

Wang Zi-Chao, Shen Di, Gao Jian, Jia Xian, Xu Youjun, Shi Shi-Liang

机构信息

School of Pharmaceutical Engineering, and Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery (Ministry of Education), Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Jul 23;55(60):8848-8851. doi: 10.1039/c9cc03459e.

DOI:10.1039/c9cc03459e
PMID:31173003
Abstract

An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov hydroboration).

摘要

本文描述了一种前所未有的碱催化烯丙醇还原接力硼氢化反应。发现市售的正丁基锂是该反应方案中一种强大的无过渡金属引发剂,能以高收率和选择性得到各种硼酸酯。从机理上讲,该方法涉及一锅三步连续过程(脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马氏硼氢化)。

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引用本文的文献

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