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无金属过渡催化的碘代烷烃自由基硼化反应。

Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism.

机构信息

Department of Energy and Resources Engineering, College of Engineering, Peking University, Beijing 100871, China.

State Key Laboratory of Natural and Biomimetic Drugs, School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing 100871, China.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 6;21(17):6597-6602. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01951. Epub 2019 Jun 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b01951
PMID:31247743
Abstract

We describe an operationally simple transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction proceeds through a single-electron transfer mechanism featuring the generation of an alkyl radical intermediate.

摘要

我们描述了一种操作简单的过渡金属免费碘化烷基硼化反应。该方法使用商业上可获得的二硼试剂作为硼源,表现出优异的官能团兼容性。此外,各种伯烷基碘化物和仲烷基碘化物可以有效地转化为相应的烷基硼酸酯,产率优异。机理研究表明,该硼化反应通过单电子转移机制进行,其中生成烷基自由基中间体。

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